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分子硼环

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分子硼环机械联锁的分子结构的一个例子,其中三个大环以这样的方式联锁,即破坏任何大环允许其他大环解离。它们是Borromean环的最小例子。J.FraserStoddart小组于2004年报道了分子Borromean环的合成。所谓的硼酸盐是由三个互穿的大环组成,这些大环通过模板化自组装形成锌的配合物。大环系统的合成涉及两个有机结构单元的自组装:2,6-二甲酰基吡啶(一种芳族化合物,具有两个位于吡啶环氮原子邻位的醛基)和一个包含间位取代2的对称二胺。,2'-联吡啶基团。添加乙酸锌作为反应模板,在六个五配位络合位点的每一个中产生一个锌阳离子。添加三氟乙酸(TFA)以催化亚胺键形成反应。三环硼酸酯的制备涉及总共18个前体分子,并且只有通过12个芳族pi-pi相互作用和30个锌与氮配位键自组装的结构单元才可能实现。由于这些相互作用,硼酸盐在热力学上可能是许多其他反应产物中最稳定的。

分子硼环

由于发生的所有反应都是平衡的,因此硼酸盐是主要的反应产物。在乙醇中用硼化钠还原得到中性Borromeand。去除锌后,三个大环不再化学键合,而是保持机械纠缠,这样如果只去除一个环,其他两个环就可以分开。因此,Borromeand是一个真正的Borromean系统,因为该结构中仅一个亚胺键(与胺和乙缩醛)的断裂会破坏三个组成大环之间的机械键,从而释放另外两个单独的环。borromeand与[3]连环烷的不同之处在于它的三个大环中没有一个与另一个大环相连。如果[3]链环中的一个键断裂并去除一个循环,则[2]链环仍然存在。这种看似复杂的化合物的有机合成实际上相当简单。出于这个原因,斯托达特小组建议将其作为本科有机化学课程的克级实验室活动。


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