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氨基酸 N-羧酸酐 编辑

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氨基酸N-羧酸酐

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氨基酸N-羧基酸酐,也称为Leuchs酸酐,是一类衍生自氨基酸的杂环有机化合物。它们是白色的、与湿气反应的固体。它们已被评估用于生物材料领域的应用。

准备

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氨基酸N-羧酸酐通常通过氨基酸的光气化制备:它们首先由HermannLeuchs通过在50-70°C的真空中加热N-乙氧羰基或N-甲氧羰基氨基酸氯化物来合成:获得未受保护的氨基酸N-羧酸酐的耐潮途径使用环氧化物作为氯化的清除剂。这种氨基酸N-羧酸酐的合成有时称为Leuchs方法。这种环化所需的相对较高的温度会导致几种NCA的分解。在几个改进中,一个值得注意的过程涉及用光气或其三聚体处理未保护的氨基酸。

氨基酸 N-羧酸酐

氨基酸N-羧酸酐的反应

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氨基酸N-羧酸酐易于水解为母体氨基酸:RCHNHC(O)OC(O)+H2O→H2NCH(R)CO2H+CO2然而,一些衍生物短暂地耐受水。NCA通过开环聚合转化为均聚肽([N(H)CH(R)CO)]n):nRCHNHC(O)OC(O)→[N(H)CH(R)CO)]n+nCO2聚-L-赖氨酸由N-carbobenzyloxy-α-N-羧基-L-赖氨酸酐制备,然后用碘化鏻去保护。从NCA合成肽不需要保护氨基酸官能团。N-取代的NCAs,如次磺酰胺衍生物也已经过研究。NCAs的开环聚合由金属催化剂催化。氨基酸N-羧酸酐的聚合已被认为是生成多肽的益生元途径。


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