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手性池

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手性池是由自然界提供的用于合成的丰富的对映体构件的集合。换句话说,手性池就是大量的普通有机对映体。对手性池的贡献者是氨基酸、糖类和萜类。它们的使用提高了总合成的效率。手性池不仅贡献了一个预制的碳骨架,它们的手性通常在反应序列的剩余部分被保留下来。如果所需的分子类似于廉价的对映纯天然产品,这种策略就特别有帮助。很多时候,无法找到合适的对映纯的起始材料。使用手性池的替代方法是不对称合成,即采用非手性前体或解决外消旋的中间物。

手性池例子

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抗癌药物紫杉醇(Taxol)的合成说明了手性池的使用。纳入C10前体马鞭草酮,一个手性池的成员,使紫杉醇的生产比大多数替代品更有效。手性池合成被用来从容易获得的对映纯(-)-泛酰内酯中建立一部分埃博霉素(紫杉醇的替代品)。手性库的其他用途除了作为全合成的构建块,手性库还被用来生产不对称催化剂、手性保护基和解析剂。

来自手性池的手性配体

不对称催化依赖于手性配体,而手性配体通常来自于手性库。例如,从丰富的酒石酸中提取的对映纯2,3-丁二醇,被用来合成用于不对称化的催化剂的成分--Chiraphos。

手性池

来自手性池的手性试剂

二异丙苯硼烷是一种有机硼烷,可用于不对称合成二级醇。它是通过α-蒎烯的氢化作用得到的,α-蒎烯是手性池中常见的二萜类成员。

来自手性池的解旋剂

许多(如果不是大多数)常见的手性分解剂是天然产品或其衍生物。举例来说,l-苹果酸是一种在苹果中发现的二元羧酸。它被用来解析α-苯乙胺,它本身就是一种多功能的解析剂。


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词条目录
  1. 手性池
  2. 手性池例子
  3. 来自手性池的手性配体
  4. 来自手性池的手性试剂
  5. 来自手性池的解旋剂

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