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在有机化学中,官能团是分子中引起分子特征化学反应的取代基或部分。无论分子的其余部分如何,相同的官能团都会发生相同或相似的化学反应。这使得能够系统地预测化学反应和化合物的行为以及化学合成的设计。一个官能团的反应性可以被附近的其他官能团改变。官能团互变可用于逆合成分析以规划有机合成。官能团是分子中具有独特化学性质的一组原子,与分子中的其他原子无关。官能团中的原子相互连接,并通过共价键与分子的其余部分连...

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有机化学中,官能团是分子中引起分子特征化学反应的取代基或部分。无论分子的其余部分如何,相同的官能团都会发生相同或相似的化学反应。这使得能够系统地预测化学反应和化合物的行为以及化学合成设计。一个官能团的反应性可以被附近的其他官能团改变。官能团互变可用于逆合成分析以规划有机合成。官能团是分子中具有独特化学性质的一组原子,与分子中的其他原子无关。官能团中的原子相互连接,并通过共价键与分子的其余部分连接。对于聚合物的重复单元,官能团附着在碳原子的非极性核心上,从而为碳链添加化学特性。官能团也可以带电荷,例如在羧酸盐(-COO-)中,它将分子变成多原子离子或络合离子。与配位络合物中的中心原子结合的官能团称为配体。络合和溶剂化也是由官能团的特定相互作用引起的。在共同的经验法则中,相似溶解,是共享或相互良好相互作用的官能团产生溶解度。例如,糖溶解在水中是因为它们都共享羟基官能团(-OH),并且羟基彼此之间有很强的相互作用。此外,当官能团比它们所附着的原子更具电负性时,官能团将变为极性,否则含有这些官能团的非极性分子变为极性,因此可溶于某些水性环境。将官能团的名称与母体烷烃的名称结合起来,就产生了一种用于命名有机化合物的系统命名法。在传统命名法中,连接到官能团的碳之后的xxx个碳原子称为α碳;第二个,β碳,第三个,γ碳等。如果一个碳上有另一个官能团,它可以用希腊字母命名,例如γ-氨基丁酸中的γ-胺在第三个碳上与羧酸基团相连的碳链。IUPAC惯例要求对位置进行数字标记,例如4-氨基丁酸。在传统名称中,各种限定词用于标记异构体,例如,异丙醇(IUPAC名称:propan-2-ol)是正丙醇(propan-1-ol)的异构体。术语部分与术语官能团有一些重叠。然而,一个部分是分子的整个一半,它不仅可以是单个官能团,还可以是由多个官能团组成的更大单元。例如,芳基部分可以是任何包含芳环的基团,而不管所述芳基具有多少官能团。

常用官能团表

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以下是常用功能组的列表。在式中,符号R和R'通常表示连接的,或任何长度的烃侧链,但有时可以指任何原子基团。

碳氢化合物

氢化合物是一类由称为烃基的官能团定义的分子,其仅包含碳和氢,但双键的数量和顺序有所不同。每一种反应的类型(和范围)都不同。还有大量具有特定名称的支链或环状烷烃,例如叔丁基、冰片基、环己基等。烃可以形成带电结构:带正电的碳正离子或负碳负离子。碳正离子通常被命名为-um。例子是tropylium和三苯甲基阳离子和环戊二烯基阴离子。

含卤素的基团

卤代烷烃是一类由碳-卤素键定义的分子。这种键可以相对较弱(在碘代烷烃的情况下)或相当稳定的(如在氟代烷烃的情况下)。一般来说,除氟化化合物外,卤代烷很容易发生亲核取代反应或消除反应。碳上的取代、相邻质子的酸度、溶剂条件等都会影响反应的结果。

含氧基团

由于sp2杂化氧(羰基)的吸电子效应和sp2杂化氧(醇基)的供体效应,含有CO键的化合物各自具有不同的反应性,具体取决于CO键的位置和杂化。

含氮基团

此类别中含氮的化合物可能包含CO键,例如在酰胺的情况下。

含硫基团

硫化合物表现出独特的化学性质,因为它们能够形成比氧更多的键,氧是它们在元素周期表上的较轻类似物。对于化物、二硫化物、亚砜和砜,替代命名法(在表中标记为前缀)优于功能类别命名法(在表中标记为后缀)。

含磷基团

含有磷的化合物表现出独特的化学性质,因为它们能够形成比氮更多的键,氮是它们在元素周期表上较轻的类似物。

含硼基团

含硼化合物具有独特的化学性质,因为它们具有部分填充的八位字节并因此充当路易斯酸。

功能小组有机化学

含金属基团

注1氟的电负性太强而不能与镁键合;它变成了离子盐。

基团或部分的名称

这些名称用于指代部分本身或自由基种类,也用于形成较大分子中的卤化物和取代基的名称。当母体烃不饱和时,后缀(-yl、-ylidene或-ylidyne)取代-ane(例如,乙烷变成乙基);否则,后缀只替换最后的-e(例如,乙炔变成乙炔基)。当用于指代部分时,多个单键不同于单个多键。例如,亚甲基桥(甲烷二基)有两个单键,而亚甲基(亚甲基)有一个双键。后缀可以组合,例如亚甲基(三键)与亚甲基(单键和双键)与甲烷三基(三个双键)。有一些保留的名称,例如亚甲基代表甲烷二基,1,x-亚苯基代表苯基-1,x-二基(其中x是2、3或4),卡宾代表亚甲基,三苯甲基代表三苯基甲基。

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词条目录
  1. 功能小组
  2. 常用官能团表
  3. 碳氢化合物
  4. 含卤素的基团
  5. 含氧基团
  6. 含氮基团
  7. 含硫基团
  8. 含磷基团
  9. 含硼基团
  10. 含金属基团
  11. 基团或部分的名称

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