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有机化学中,官能团是分子中引起分子特征化学反应的取代基或部分。无论分子的其余部分如何,相同的官能团都会发生相同或相似的化学反应。这使得能够系统地预测化学反应和化合物的行为以及化学合成设计。一个官能团的反应性可以被附近的其他官能团改变。官能团互变可用于逆合成分析以规划有机合成。官能团是分子中具有独特化学性质的一组原子,与分子中的其他原子无关。官能团中的原子相互连接,并通过共价键与分子的其余部分连接。对于聚合物的重复单元,官能团附着在碳原子的非极性核心上,从而为碳链添加化学特性。官能团也可以带电荷,例如在羧酸盐(-COO-)中,它将分子变成多原子离子或络合离子。与配位络合物中的中心原子结合的官能团称为配体。络合和溶剂化也是由官能团的特定相互作用引起的。在共同的经验法则中,相似溶解,是共享或相互良好相互作用的官能团产生溶解度。例如,糖溶解在水中是因为它们都共享羟基官能团(-OH),并且羟基彼此之间有很强的相互作用。此外,当官能团比它们所附着的原子更具电负性时,官能团将变为极性,否则含有这些官能团的非极性分子变为极性,因此可溶于某些水性环境。将官能团的名称与母体烷烃的名称结合起来,就产生了一种用于命名有机化合物的系统命名法。在传统命名法中,连接到官能团的碳之后的xxx个碳原子称为α碳;第二个,β碳,第三个,γ碳等。如果一个碳上有另一个官能团,它可以用希腊字母命名,例如γ-氨基丁酸中的γ-胺在第三个碳上与羧酸基团相连的碳链。IUPAC惯例要求对位置进行数字标记,例如4-氨基丁酸。在传统名称中,各种限定词用于标记异构体,例如,异丙醇(IUPAC名称:propan-2-ol)是正丙醇(propan-1-ol)的异构体。术语部分与术语官能团有一些重叠。然而,一个部分是分子的整个一半,它不仅可以是单个官能团,还可以是由多个官能团组成的更大单元。例如,芳基部分可以是任何包含芳环的基团,而不管所述芳基具有多少官能团。

常用官能团表

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以下是常用功能组的列表。在式中,符号R和R'通常表示连接的,或任何长度的烃侧链,但有时可以指任何原子基团。

碳氢化合物

碳氢化合物是一类由称为烃基的官能团定义的分子,其仅包含碳和氢,但双键的数量和顺序有所不同。每一种反应的类型(和范围)都不同。还有大量具有特定名称的支链或环状烷烃,例如叔丁基、冰片基、环己基等。烃可以形成带电结构:带正电的碳正离子或负碳负离子。碳正离子通常被命名为-um。例子是tropylium和三苯甲基阳离子和环戊二烯基阴离子。

含卤素的基团

卤代烷烃是一类由碳-卤素键定义的分子。这种键可以相对较弱(在碘代烷烃的情况下)或相当稳定的(如在氟代烷烃的情况下)。一般来说,除氟化化合物外,卤代烷很容易发生亲核取代反应或消除反应。碳上的取代、相邻质子的酸度、溶剂条件等都会影响反应的结果。

含氧基团

由于sp2杂化氧(羰基)的吸电子效应和sp2杂化氧(醇基)的供体效应,含有CO键的化合物各自具有不同的反应性,具体取决于CO键的位置和杂化。

含氮基团

此类别中含氮的化合物可能包含CO键,例如在酰胺的情况下。

含硫基团

含硫化合物表现出独特的化学性质,因为它们能够形成比氧更多的键,氧是它们在元素周期表上的较轻类似物。对于硫化物、二硫化物、亚砜和砜,替代命名法(在表中标记为前缀)优于功能类别命名法(在表中标记为后缀)。

含磷基团

含有磷的化合物表现出独特的化学性质,因为它们能够形成比氮更多的键,氮是它们在元素周期表上较轻的类似物。

含硼基团

含硼化合物具有独特的化学性质,因为它们具有部分填充的八位字节并因此充当路易斯酸。

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含金属基团

注1氟的电负性太强而不能与镁键合;它变成了离子盐。

基团或部分的名称

这些名称用于指代部分本身或自由基种类,也用于形成较大分子中的卤化物和取代基的名称。当母体烃不饱和时,后缀(-yl、-ylidene或-ylidyne)取代-ane(例如,乙烷变成乙基);否则,后缀只替换最后的-e(例如,乙炔变成乙炔基)。当用于指代部分时,多个单键不同于单个多键。例如,亚甲基桥(甲烷二基)有两个单键,而亚甲基(亚甲基)有一个双键。后缀可以组合,例如亚甲基(三键)与亚甲基(单键和双键)与甲烷三基(三个双键)。有一些保留的名称,例如亚甲基代表甲烷二基,1,x-亚苯基代表苯基-1,x-二基(其中x是2、3或4),卡宾代表亚甲基,三苯甲基代表三苯基甲基。


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词条目录
  1. 功能小组
  2. 常用官能团表
  3. 碳氢化合物
  4. 含卤素的基团
  5. 含氧基团
  6. 含氮基团
  7. 含硫基团
  8. 含磷基团
  9. 含硼基团
  10. 含金属基团
  11. 基团或部分的名称

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