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有机反应

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有机反应是涉及有机化合物的化学反应。基本的有机化学反应类型有加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应、光化学反应和氧化还原反应。在有机合成中,有机反应用于构建新的有机分子。药物、塑料食品添加剂、织物等许多人造化学品的生产都依赖于有机反应。最古老的有机反应是有机燃料的燃烧和脂肪的皂化以制造肥皂。现代有机化学始于1828年的Wöhler合成。在诺贝尔化学奖的历史上,曾因发明特定的有机反应而获得奖项,例如1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、维蒂希反应1979年和2005年烯烃复分解。

有机反应的分类

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有机化学具有向其发明者或发明者命名特定反应的悠久传统,并且存在一长串所谓的命名反应,保守估计为1000个。一个非常古老的命名反应是克莱森重排(1912)和最近命名的反应是宾格尔反应(1993)。当命名的反应很难发音或在Corey-House-Posner-Whitesides反应中很长时,它有助于使用CBS还原中的缩写。暗示实际过程发生的反应数量要少得多,例如烯反应或醛醇反应。有机反应的另一种方法是根据特定转化所需的有机试剂类型,其中许多是无机试剂。主要类型是氧化剂如四氧化锇,还原剂如化铝锂,碱如二异丙基氨基锂和酸如硫酸。最后,反应也按机理分类。通常这些类别是(1)极性的、(2)自由基的和(3)周环的。极性反应的特征在于电子对从明确的源(亲核键或孤对)移动到明确的汇(具有低位反键轨道的亲电子中心)。参与的原子在形式意义上和实际电子密度方面都会发生电荷变化。绝大多数有机反应都属于这一类。自由基反应的特征在于具有不成对电子(自由基)的物质和单电子的运动。自由基反应进一步分为链和非链过程。最后,周环反应涉及化学键沿循环过渡态的重新分布。尽管电子对正式参与其中,但它们在没有真正源或汇的循环中移动。这些反应需要参与轨道的连续重叠,并受轨道对称性考虑的约束。当然,某些化学过程可能涉及这些类别中的两个(甚至所有三个)的步骤,因此这种分类方案不一定在所有情况下都简单明了。除了这些类别之外,过渡金属介导的反应通常被认为是第四类反应,尽管这一类别涵盖了广泛的基本有机金属过程,其中许多几乎没有共同点。这些反应需要参与轨道的连续重叠,并受轨道对称性考虑的约束。当然,某些化学过程可能涉及这些类别中的两个(甚至所有三个)的步骤,因此这种分类方案不一定在所有情况下都简单明了。除了这些类别之外,过渡金属介导的反应通常被认为是第四类反应,尽管这一类别涵盖了广泛的基本有机金属过程,其中许多几乎没有共同点。这些反应需要参与轨道的连续重叠,并受轨道对称性考虑的约束。当然,某些化学过程可能涉及这些类别中的两个(甚至所有三个)的步骤,因此这种分类方案不一定在所有情况下都简单明了。除了这些类别之外,过渡金属介导的反应通常被认为是第四类反应,尽管这一类别涵盖了广泛的基本有机金属过程,其中许多几乎没有共同点。

基础知识

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控制有机反应的因素与任何化学反应的因素基本相同。有机反应特有的因素是那些决定反应物和产物稳定性的因素,如共轭、超共轭和芳香性,以及反应中间体(如自由基、碳正离子和碳负离子)的存在和稳定性。有机化合物可以由许多异构体组成。因此,区域选择性、非对映选择性和对映选择性方面的选择性是许多有机反应的重要标准。周环反应的立体化学受伍德沃德-霍夫曼规则支配,许多消除反应的立体化学受扎伊采夫规则支配。有机反应在药物生产中很重要。在2006年的一篇综述中,估计20%的化学转化涉及氮和氧原子上的烷基化,另外20%涉及保护基团的放置和去除,11%涉及新碳-碳键的形成,10%涉及官能团相互转化.

按机制

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可能的有机反应和机制的数量没有限制。但是,观察到某些一般模式可用于描述许多常见或有用的反应。每个反应都有一个逐步反应机制来解释它是如何发生的,尽管仅从反应物列表中并不总是清楚地描述步骤的详细描述。有机反应可以组织成几种基本类型。一些反应属于不止一类。例如,一些取代反应遵循加法消除途径。本概述并不打算包括每一个有机反应。相反,它旨在涵盖基本反应。在缩合反应中,当两种反应物在化学反应中结合时,会分离出一个小分子,通常是水。相反的反应,当水在反应中被消耗时,称为水解。许多聚合反应源自有机反应。它们分为加成聚合和逐步增长聚合。一般来说,反应机制的逐步进展可以使用箭头推动技术来表示,其中弯曲的箭头用于跟踪电子在起始材料转变为中间体和产物时的运动。

有机反应

按功能组

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有机反应可以根据作为反应物参与反应的官能团的类型和由此反应形成的官能团进行分类。例如,在Fries重排中,反应物是酯,反应产物是醇。下面概述了官能团及其制备和反应性:

其他分类

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在杂环化学中,有机反应根据环大小和杂原子类型形成的杂环类型进行分类。参见例如吲哚的化学。反应也根据碳框架的变化进行分类。例子是扩环和缩环、同系化反应、聚合反应、插入反应、开环反应和闭环反应。有机反应也可以根据所涉及的元素与碳的键合类型进行分类。在有机硅化学、有机硫化学、有机磷化学和有机氟化学中发现了更多的反应。随着碳-金属键的引入,该领域跨越到有机金属化学


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  1. 有机反应
  2. 有机反应的分类
  3. 基础知识
  4. 按机制
  5. 按功能组
  6. 其他分类

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