樟脑丸

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Camphorsultam也被称为樟脑丸,是一种结晶性固体,主要用于合成其他具有特定所需立体选择性的化学品的手性辅助剂。樟脑丸以其外显形式的两种对映体在市场上出售:(1R)-(+)-2,10-樟脑丸和(1S)-(-)-2,10-樟脑丸。 樟脑丸是通过还原樟脑磺酰亚胺合成的。这个反应最初是用雷尼镍催化氢化,但现代的制备方法是用氢化铝锂进行还原。这些还原方法具有立体选择性:尽管理论上内向和外向非对映体...

樟脑丸

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Camphorsultam也被称为樟脑丸,是一种结晶固体,主要用于合成其他具有特定所需立体选择性的化学品的手性辅助剂樟脑丸以其外显形式的两种对映体市场上出售:(1R)-(+)-2,10-樟脑丸和(1S)-(-)-2,10-樟脑丸。

樟脑丸的合成

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樟脑丸是通过还原樟脑磺酰亚胺合成的。这个反应最初是用雷尼镍催化氢化,但现代的制备方法是用氢化铝锂进行还原。这些还原方法具有立体选择性:尽管理论上内向和外向非对映体形式都是可能的,但由于其中一个甲基的立体效应,实际上只产生外向异构体。樟脑丸通常被称为奥波尔策的苏坦,指的是沃尔夫冈-奥波尔策及其同事,他们开发了化铝锂方法来处理这种化合物,并率先将其用于不对称合成。

樟脑丸的用途

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由于其通过氮原子形成衍生物能力以及其手性结构刚性,樟脑丸经常在反应中被用作手性辅助剂,以使反应以非常具体的立体选择性进行。在ManzacidinB的合成过程中,樟脑丸被用来获得所需的立体选择性产品。

樟脑丸

迈克尔反应、克莱森重排或环加成反应中,樟脑丸能够赋予大量的立体选择性。这允许对反应进行更多的控制,并创造出非常具体的理想产品。如果底物配备了两个手性辅助剂,以合作的方式发挥作用,立体选择性可以进一步提高。樟脑丸还可用于确定一个化合物的xxx立体化学性质。由于这个原因,它有时被称为手性探针。

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  1. 樟脑丸
  2. 樟脑丸的合成
  3. 樟脑丸的用途

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