还原糖

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还原糖是任何能够充当还原剂的糖。在碱性溶液中,还原糖会形成一些醛或酮,这使它可以作为还原剂,例如在本尼迪克特试剂中。在这样的反应中,糖变成了一个羧酸。 所有的单糖都是还原糖,还有一些双糖、一些低聚糖和一些多糖。单糖可以分为两组:醛糖,有一个醛基,和酮糖,有一个酮基。酮类必须首先与醛类同构,才能作为还原糖发挥作用。常见的饮食中的单糖半乳糖、葡萄糖和果糖都是还原糖。 二糖是由两种单糖形成的,可分为还原...

什么是还原糖

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还原糖是任何能够充当还原剂的糖。在碱性溶液中,还原糖会形成一些醛或酮,这使它可以作为还原剂,例如在本尼迪克特试剂中。在这样的反应中,糖变成了一个羧酸。

所有的单糖都是还原糖,还有一些双糖、一些低聚糖和一些多糖。单糖可以分为两组:醛糖,有一个醛基,和酮糖,有一个酮基。酮类必须首先与醛类同构,才能作为还原糖发挥作用。常见的饮食中的单糖半乳糖葡萄糖果糖都是还原糖。

二糖是由两种单糖形成的,可分为还原性和非还原性。非还原性二糖如蔗糖海藻糖在其异构碳之间有糖苷键,因此不能转化为带有醛基的开链形式;它们停留在环状形式。还原二糖,如乳糖麦芽糖,其两个异构碳中只有一个参与了糖苷键,而另一个是自由的,可以转化为带有醛基的开放链形式。

醛官能团允许糖作为一种还原剂,例如在Tollens试验或Benedict试验中。醛糖的环状半缩醛形式可以打开,露出一个醛,某些酮糖可以进行同构化,成为醛糖。然而,缩醛,包括那些在多糖连接中发现的缩醛,不容易成为自由醛。

还原糖在麦氏反应中与氨基酸发生反应,麦氏反应是在高温下烹调食物时发生的一系列反应,对决定食物的味道很重要。此外,葡萄酒、果汁和甘蔗中的还原糖水平也表明了这些食品的质量。

还原糖的术语

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氧化-还原

还原糖是指能还原另一种化合物的糖,其本身也被氧化;也就是说,糖的羰基被氧化成了羧基。

一种糖只有在具有醛基或自由半缩醛基的开放链形式时才被归类为还原糖。

醛糖和酮糖

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含有醛基的单糖被称为醛糖,而含有酮基的单糖被称为酮糖。醛可以通过氧化还原反应被氧化,其中另一种化合物被还原。因此,醛类是还原性糖类。具有开链形式的酮基的糖能够通过一系列的同分异构体转变,在溶液中产生一个醛基。因此,像果糖这样的酮类被认为是还原性糖类,但含有醛基的异构体才是还原性的,因为酮类在不分解糖的情况下不能被氧化。这种类型的异构体被存在于溶液中的碱所催化,这些溶液可以测试还原性糖的存在。

还原性二糖由两个单糖组成,可能是还原性或非还原性的。即使是还原性二糖也只有一个还原端,因为二糖是由糖苷键固定在一起的,而糖苷键至少由一个异构碳组成。由于一个异构碳不能转化为开放链的形式,只有自由的异构碳可以用来还原另一个化合物,它被称为二糖的还原端。 非还原性二糖是指两个异构碳都被绑在糖苷键上。

同样地,大多数多糖只有一个还原端。

还原糖的例子

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所有的单糖都是还原糖,因为它们要么有一个醛基(如果它们是醛糖),要么在溶液中可以同构形成一个醛基(如果它们是酮糖)。这包括常见的单糖,如半糖、葡萄糖、甘油醛、果糖、核糖和木糖。

许多二糖,如纤维二糖、乳糖和麦芽糖,也有一种还原形式,因为两个单元中的一个可能有一个醛基的开链形式。然而,蔗糖和海藻糖,其中两个单元的异构碳素连接在一起,是非还原性二糖,因为两个环都不能够打开。

在葡萄糖聚合物中,如淀粉和淀粉衍生物,如葡萄糖浆麦芽糊精糊精,大分子以还原糖开始,是一种游离醛。当淀粉被部分水解时,链子被分割,因此每克淀粉含有更多的还原糖。这些淀粉衍生物中存在的还原糖的百分比被称为葡萄糖当量(DE)。

糖原是一种高度支链的葡萄糖聚合物,是动物体内碳水化合物的主要储存形式。它是一种只有一个还原端的还原糖,无论糖原分子有多大,有多少分支(但请注意,这个独特的还原端通常与糖原共价相连

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词条目录
  1. 什么是还原糖
  2. 还原糖的术语
  3. 氧化-还原
  4. 醛糖和酮糖
  5. 还原糖的例子

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