胡桃醌

胡桃醌，又称5-羟基-1,4-萘二酮（IUPAC），是一种有机化合物，分子式为C10H6O3。 在食品工业中，juglone 也被称为 C.I. 天然棕 7 和 C.I. 75500。不溶于苯，溶于二恶烷，结晶为黄色针状。 它是指甲花色素的异构体，指甲花色素是指甲花叶中的染色化合物。

胡桃醌天然存在于胡桃科植物的叶子、根、壳、果实（外果皮）和树皮中，特别是黑胡桃，对许多类型的植物有毒或生长迟缓。 它有时用作除草剂、布料和油墨的染料，以及食品和化妆品的着色剂。

胡桃醌是由氢胡桃醌，1,5-二羟基萘经酶解后氧化而得。 它也可以通过用氧化银 (Ag2O)、二氧化锰 (MnO2) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化 5,8-二羟基-1-四氢萘酮获得 ).

胡桃醌是从核桃果壳中提取的，其中含有2-4%的鲜重。

在氧化之前，胡桃醌以无色羟基胡桃醌的形式存在于核桃等植物中，两个 O 基团都被 OH 基团取代。 一旦暴露在空气中，它会迅速氧化成胡桃醌。 羟基胡桃醌易于降解的证据在刚切下的核桃壳颜色从黄色变为黑色时最为明显。

在黑胡桃根部的土壤中发现的本土细菌，尤其是恶臭假单胞菌 J1，能够代谢胡桃醌并将其用作能量和碳的主要来源。 正因为如此，胡桃醌在通气良好的土壤中不像细胞毒素那样活跃。

胡桃醌是一种化感化合物，一种植物产生的物质，可以抑制另一种植物的生长。 胡桃醌对植物发芽的影响小于对根系和茎系生长的影响。 在低于平均浓度的情况下，它会增加一些针叶树种子的发芽率。

胡桃醌通过抑制代谢功能所需的某些酶来发挥其作用。 这反过来又抑制了线粒体呼吸作用，并抑制了玉米和大豆等普通作物在胡桃醌浓度等于或低于自然界常见浓度时的光合作用。 除了这些抑制作用外，胡桃醌已被证明可以改变植物与水之间的关系，因为它对气孔功能有影响。