丙烯酸

丙酸 (IUPAC: propenic acid) 是一种有机化合物，化学式为 CH2=CHCOOH。 它是最简单的不饱和羧酸，由直接连接到羧酸末端的乙烯基组成。 这种无色液体具有特有的辛辣或酸味。 与水、醇、醚和氯仿混溶。 年产量超过百万吨。

代表丙烯醛的一种化学衍生物，丙烯醛是一种从甘油中提取的气味刺鼻的油。

丙烯酸是由丙烯氧化产生的，丙烯是生产乙烯和汽油的副产品：

2 CH2=CHCH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCO2H + 2 H2O

由于丙烯酸及其酯类长期以来具有商业价值，因此开发了许多其他方法。 由于经济或环境原因，大多数已被遗弃。 一种早期的方法是乙炔的加氢羧化（Reppe 化学）：

该方法需要羰基镍、高压一氧化碳和乙炔，与丙烯相比，乙炔相对昂贵。

丙烯酸曾经是通过丙烯腈的水解制造的，丙烯腈是一种通过氨氧化作用从丙烯中提取的物质，但这条路线被放弃了，因为它会同时生成铵副产物，必须将其处理掉。 其他现已废弃的丙烯酸前体包括乙烯酮和乙烯氰醇。

丙烷是一种比丙烯便宜得多的原材料，因此正在探索的一种替代途径是丙烷的一步选择性氧化。

在超临界二氧化碳条件下将乙烯羧化为丙烯酸在热力学上是可行的，但尚未开发出有效的催化剂。 3-羟基丙酸 (3HP) 是一种通过脱水形成的丙烯酸前体，可以从糖中生产，但该工艺没有竞争力。

丙酸经历了羧酸的典型反应。 当与醇反应时，它形成相应的酯。 丙烯酸的酯和盐统称为丙烯酸酯（或丙烯酸酯）。 最常见的丙烯酸烷基酯是甲基、丁基、乙基和 2-乙基己基丙烯酸酯。

丙酸及其酯类很容易与自身（形成聚丙烯酸）或其他单体（例如丙烯酰胺、丙烯腈、乙烯基化合物、苯乙烯和丁二烯）结合，通过在它们的双键处反应，形成均聚物或共聚物，用于制造 各种塑料、涂料、粘合剂、弹性体以及地板抛光剂和油漆。

丙酮酸用于许多行业，如尿布行业、水处理行业或纺织行业。 在全球范围内，到 2020 年，丙烯酸的消耗量预计将超过 8,000 千吨。这种增长预计是由于该产品在新应用中的使用，包括个人护理产品、洗涤剂和清洁产品 用于成人失禁。

作为取代基，丙烯酸可以是酰基或羧基烷基，这取决于从分子中去除的基团。

更具体地说，这些是：

• 丙烯酰基，从 carbon-1 中去除了 -OH。
• 2-羧基乙烯基，从 carbon-3 中去除了一个 -H。 该取代基存在于叶绿素中。

丙肝酸对皮肤和呼吸道有严重的刺激性和腐蚀性。 眼睛接触会导致严重且不可逆转的伤害。 低度暴露对健康影响很小或没有，而高度暴露可能导致肺水肿。 LD_{50 为 340 mg/kg（大鼠，经口），记录的最低 LD50 为 293 mg /kg（口服，大鼠）与乙二醇相当，表明它是一种强毒物。 丙烯酸乙酯曾被用作合成食品调味剂，可能由于在实验室动物身上观察到的致癌作用而被 FDA 撤回。}

丙肝酸已在动物研究中被发现会影响体重增加，丙肝酸可以转化为无毒的乳酸。

丙烟酸是烟草烟雾的成分。