丙烯酰胺

名称

首选 IUPAC 名称 Prop-2-enamide 其他名称丙酸酰胺Acrylic amide

• O=C(C=C)N
• C=CC(=O)N

特性

化学式C3H5NO摩尔质量71.079 g·mol−1外观白色结晶固体，无气味密度1.322 g/cm3熔点84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K)沸点无（聚合）； 在 175-300°C 时分解在水中的溶解度 390 g/L (25 °C)

危害

职业安全与健康（OHS/OSH）：主要危害潜在职业致癌物GHS标签：象形图
危险说明 H301、H312、H315、H317、H319、H332、H340、H350、H361、H372 防范说明 P201、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P308+P313NFPA 704（火金刚石）322闪点1880°C（华氏度） ; 411 K) 自燃温度 424 °C (795 °F; 697 K) 致死剂量或浓度 (LD, LC)：LD50（中值剂量）100-200 mg/kg（哺乳动物，经口）107 mg/kg（小鼠，经口） 150 mg/kg（兔，经口）150 mg/kg（豚鼠，经口）124 mg/kg（大鼠，经口）NIOSH（美国健康暴露限值）：PEL（允许）TWA 0.3 mg/m3 [皮肤]REL ( 推荐）Ca TWA 0.03 mg/m3 [皮肤]IDLH（直接危险）60 mg/m3 安全数据表 (SDS)ICSC 0091 除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25 °C [77 °F] 下）的材料提供的 , 100 kPa).Y verify （什么是 YN？）信息框参考

丙酮酸碱（或丙烯酰胺）是一种有机化合物，化学式为 CH2=CHC(O)NH2。 它是一种白色无味固体，易溶于水和多种有机溶剂。 从化学角度来看，丙烯酰胺是一种乙烯基取代的伯酰胺（CONH2）。 它在工业上主要作为聚丙烯酰胺的前体生产，聚丙烯酰胺可用作水溶性增稠剂和絮凝剂。 丙肝酱在食物的烧焦区域形成，特别是淀粉类食物，如土豆，当用高于 120 °C (248 °F) 的高温烹饪时。 丙肝醋具有剧毒，在动物试验中与癌症有关，虽然对人类来说不太可能致癌，但其主要衍生物聚丙烯酰胺是无毒的。 这种无害聚合物含有微量有害前体的可能性长期以来引起了人们的关注。 由于丙烯酰胺具有挥发性和危险性，因此主要以水溶液的形式进行处理。

丙烯腈可由丙烯腈水合制得：

CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

该反应由硫酸、各种金属盐和腈水合酶催化。 2008 年，估计生产了 750,000,000 千克聚丙烯酰胺，主要使用酶促途径。

大多数丙烯酰胺用于制造各种聚合物，尤其是聚丙烯酰胺。 这种水溶性聚合物毒性极低，被广泛用作增稠剂和絮凝剂。 这些功能在饮用水净化、腐蚀抑制、矿物提取和造纸等方面具有重要价值。 聚丙烯酰胺凝胶通常用于医学和生物化学中的纯化和分析。

丙肝酸肽可以通过氨基酸天冬酰胺和葡萄糖的反应通过一系列步骤出现在一些熟食中。 这种缩合是美拉德反应之一，随后脱氢产生 N-(D-glucos-1-yl)-L-天冬酰胺，其在热解时产生一些丙烯酰胺。

根据 EFSA 的说法，丙烯酰胺的主要毒性风险是神经毒性、对男性生殖的不利影响、发育毒性和致癌性。 然而，根据他们的研究，没有关于非肿瘤影响的担忧。 此外，虽然丙烯酰胺摄入量与大鼠和小鼠癌症之间的关系已得到证实，但丙烯酰胺摄入量是否对人类患癌症的风险有影响仍不清楚。