柯林斯试剂

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柯林斯试剂是氧化铬(VI)与吡啶在二氯甲烷中的络合物。这种金属-吡啶络合物是一种红色固体,用于将伯醇氧化成相应的醛,将仲醇氧化成相应的酮。该络合物是吸湿性橙色固体。 该络合物是通过用吡啶处理三氧化铬而制得的。该络合物是抗磁性的。根据X射线晶体学,配合物是5配位的互反式吡啶配体。Cr-O和Cr-N距离分别为163和215皮米。 就历史而言,该复合体最早是由Sisler等人产生的。 柯林斯试验剂对酸敏...

简介

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柯林斯试剂是氧化铬 (VI) 与吡啶在二氯甲烷中的络合物。这种金属-吡啶络合物是一种红色固体,用于将伯醇氧化成相应的醛,将仲醇氧化成相应的酮。该络合物是吸湿性橙色固体。

合成与结构

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该络合物是通过用吡啶处理三氧化铬而制得的。该络合物是抗磁性的。根据X射线晶体学,配合物是5配位的互反式吡啶配体。Cr-O 和 Cr-N 距离分别为 163 和 215 皮米。

就历史而言,该复合体最早是由 Sisler 等人产生的。

反应

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柯林斯试验剂对酸敏感化合物的氧化特别有用。伯醇和仲醇分别氧化成醛和酮,产率为 87-98%。

与 Cr(VI) 的其他氧化一样,氧化的化学计量很复杂,因为金属经历 3e 还原并且底物被 2 个电子氧化:

3 RCH2OH + 2 CrO3(吡啶)2 → 3 RCHO + 3 H2O + Cr2O3 + 4 吡啶

试剂通常以六倍过量使用。 二氯甲烷是典型的溶剂溶解度为12.5 g/100 ml。

1953 年,G. I. Poos、G. E. Arth、R. E. Beyler 和 L.H. Sarett 发现了这种试剂在氧化反应中的应用。几年后,它被 J. C. Collins 推广

柯林斯试剂

其他试剂

  • Sarett 氧化
  • 用铬(VI)-胺络合物氧化

在将仲醇氧化成酮时,柯林斯试剂可替代琼斯试剂和氯铬酸吡啶 (PCC)。 PCC 和重铬酸吡啶 (PDC) 氧化在很大程度上取代了柯林斯氧化。

安全和环境方面

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固体易燃。 一般来说,铬 (VI) 化合物具有致癌性。

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  1. 简介
  2. 合成与结构
  3. 反应
  4. 其他试剂
  5. 安全和环境方面

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