反应中间体

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在化学中,反应中间体或中间体是由反应物(或前面的中间体)形成的分子实体,但在包含多个基本步骤的逐步化学反应中的进一步反应中被消耗。中间体是一个基本步骤的反应产物,但不会出现在整个化学方程式的化学方程式中。 例如,考虑这个假设的逐步反应: A+B⟶C+D{\\displaystyle{\\ce{A+B->C+D}}} 该反应包括两个基本步骤: A+B⟶X{\\displaystyle{\\ce...

简介

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在化学中,反应中间体或中间体是由反应物(或前面的中间体)形成的分子实体,但在包含多个基本步骤的逐步化学反应中的进一步反应中被消耗。中间体是一个基本步骤的反应产物,但不会出现在整个化学方程式的化学方程式中。

例如,考虑这个假设的逐步反应:

A + B ⟶ C + D {\displaystyle {\ce {A + B -> C + D}}}

该反应包括两个基本步骤:

A + B ⟶ X {\displaystyle {\ce {A + B -> X}}}X ⟶ C + D {\displaystyle {\ce {X ->; C + D}}}

在此示例中,X 是反应中间体。

IUPAC 定义

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IUPAC Gold Book 将中间体定义为一种化合物,其寿命大于由反应物(直接或间接)形成的分子振动,并进一步反应(直接或间接)产生化学反应的产物。寿命条件将真正的、化学上不同的中间体与振动态或此类过渡态区分开来,根据定义,这些过渡态的寿命接近分子振动的寿命。

动力学上讲,中间体通常以逐步机制快速消耗。消耗速度快或慢的指定是相对的,相对的中间体有时以相对较短的寿命为基础与反应中间体分离。反应性中间体是一类不稳定的反应中间体,通常寿命短,能量高,很少被分离出来。与其他反应中间体相比,它们由于寿命短而不会保留在产物混合物中。

常见的反应中间体

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碳正离子

离子,通常是碳阳离子,在各种类型的反应中充当中间体以合成新化合物。

烯烃加成中的碳阳离子中间体

碳正离子在两个主要的烯烃加成反应中形成。 在 HX 加成反应中,烯烃的 pi 键充当亲核试剂并与 HX 分子的质子结合,其中 X 是卤素原子。这形成了碳阳离子中间体,X 键合到可用的正碳上,如下面的示例反应所示。

CH2CH2 + HX → CH2CH3+ + X-CH2CH3+ + X- → CH2XCH3

类似地,在 H2O 加成反应中,烯烃的 pi 键充当亲核试剂并与 H3O+ 分子的质子结合。这形成碳阳离子中间体,然后,H2O 的氧原子与中间体的正碳键合。氧气最终去质子化形成最终的精产品,如下所示。

CH2CH2 + H3O+ → CH2CH3+ + H2OCH2CH3+ + H2O → CH2OH2CH3+CH2OH2CH3+ + H2O → CH2OHCH3 +H3O+

亲核取代中的碳阳离子中间体

当亲核分子通过破坏和产生新键来攻击正或部分正电中心时,就会发生亲核取代反应。 SN1 和 SN2 是两种不同的亲核取代机制,SN1 涉及碳正离子中间体。在 SN1 中,A 离去基团被断开以产生碳阳离子反应中间体。然后,亲核试剂攻击并与碳正离子中间体形成新键,形成最终的取代产物,如 2-溴-2-甲基丙烷反应形成 2-甲基-2-丙醇所示。

(CH3)3CBr → (CH3)3C+(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3OH2+(CH3)3OH2+ → (CH3)3OH + H+

在此反应中,(CH3)3C+ 是形成的碳阳离子中间体,形成醇产物。

消除反应中的碳阳离子中间体

β-消除或消除反应是通过失去取代基离去基团和失去质子形成π键而发生的。E1和E2是消除反应的两种不同机制,E1涉及碳正离子中间体。在 E1 中,离去基团从碳上脱离,形成碳阳离子反应中间体。然后,溶剂去除质子,但用于形成质子键的电子形成 pi 键,如右图反应所示。

碳负离子

负碳离子是一种有机分子,其中的碳原子不缺电子,但整体带负电荷。负碳离子是强亲核试剂,可用于在如下所示的合成反应中延长烯烃的碳主链。

C2H2 与 NH3 中的 NaNH2 (l) → CHC-CHC- + BrCH2CH3 → CHCCH2CH3

反应中间体

炔碳负离子 CHC- 是该反应中的反应中间体。

激进派

自由基具有高反应性和短寿命,因为它们有一个不成对的电子,这使得它极不稳定。自由基通常与连接的碳分子发生反应,有效地使碳成为自由基,同时在称为传播的过程中稳定前自由基。形成的产物碳自由基可以与非自由基分子反应继续传播或与另一个自由基反应形成新的稳定分子。

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词条目录
  1. 简介
  2. IUPAC 定义
  3. 常见的反应中间体
  4. 碳正离子
  5. 烯烃加成中的碳阳离子中间体
  6. 亲核取代中的碳阳离子中间体
  7. 消除反应中的碳阳离子中间体
  8. 碳负离子
  9. 激进派

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