(1) 阅读 (1110)

黄烷-3-醇 编辑

词条创建者 匿名用户

黄烷-3-醇

编辑

黄灼-3-醇(有时称为黄烷醇)是类黄酮的一个亚组。 它们是黄烷的衍生物,具有 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 骨架。 黄灼-3-醇的结构多种多样,包括一系列化合物,例如儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、原花青素、茶黄素、茶红素。 它们存在于大多数植物中,并在植物防御中发挥作用。

化学结构

编辑

分子(单体)儿茶素,或异构体表儿茶素(见图),将四个羟基添加到黄烷-3-醇中,为串联聚合物(原花青素)和更高级聚合物(花青素)制造结构单元。

黄灼-3-醇具有两个手性碳,这意味着它们中的每一个都存在四种非对映异构体。 它们有别于槲皮素和芦丁等黄色含酮类黄酮,它们被称为黄酮醇。 早期使用的术语生物类黄酮被不准确地应用到包括黄烷醇,黄烷醇的特点是不存在酮。 儿茶素单体、二聚体和三聚体(低聚物)是无色的。 更高级的聚合物,花青素,表现出加深的红色并变成单宁。

儿茶素和表儿茶素是差向异构体,其中 (–)-表儿茶素和 (+)-儿茶素是自然界中最常见的光学异构体。 儿茶素最初是从植物提取物儿茶中分离出来的,因此得名。 加热儿茶素超过其分解点会释放邻苯二酚(也称为儿茶酚),这解释了这些化合物名称的共同来源。

与表儿茶素和儿茶素相比,表没食子儿茶素和没食子儿茶素分别含有一个额外的酚羟基,类似于邻苯三酚与邻苯二酚的差异。

儿茶素没食子酸酯是儿茶素的没食子酸酯; 一个例子是表没食子儿茶素没食子酸酯,它通常是茶叶中最丰富的儿茶素。 原花青素和茶红素是低聚黄烷-3-醇。

与许多其他类黄酮不同,黄烷 3 醇通常不以糖苷形式存在于植物中。

(–)-表儿茶素的生物合成

类黄酮是肉桂酰辅酶 A 起始单元的产物,使用三个丙二酰辅酶 A 分子进行链延伸。 反应由 III 型 PKS 酶催化。 这些酶不使用 ACPS,而是使用辅酶 A 酯,并具有单个活性位点来进行必要的一系列反应,例如 扩链、缩合和环化。 用三个分子的丙二酰辅酶 A 对 4-羟基肉桂酰辅酶 A 进行链延伸,最初得到一种可以折叠的聚酮化合物(图 1)。 这些允许发生类克莱森反应,产生芳环。 荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 可用于检测植物细胞中的黄烷醇。

图1:植物中flavan-3-ol (–)-epicatechin生物合成示意图:酶以蓝色表示,缩写如下:E1,苯丙氨酸氨裂解酶(PAL),E2,酪氨酸氨裂解酶(TAL),E3 , 肉桂酸4-羟化酶, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, 二黄烷醇 4-还原酶,E10,花色素合酶(无色花色素双加氧酶),E11,花色素还原酶。 HSCoA、辅酶 A、L-Tyr、L-酪氨酸、L-Phe、L-苯丙氨酸。

糖苷配基

膳食来源

编辑

黄灼-3-醇在茶 Camellia sinensis 的茶以及一些可可(由可可树的种子制成)中含量丰富,尽管其含量受加工影响很大,尤其是在巧克力中。 黄灼-3-醇也存在于人类饮食中的水果中,尤其是仁果、浆果蔬菜葡萄酒。 它们在食物中的含量是可变的,并受品种、加工和制备等多种因素的影响。

生物利用度和代谢

编辑

flavan-3-ols 的生物利用度取决于食物基质、化合物类型及其立体化学构型。 虽然单体黄烷-3-醇很容易被吸收,但低聚形式不被吸收。 大多数关于黄烷-3-醇的人体代谢数据可用于单体化合物,尤其是表儿茶素。

这些化合物在空肠中被吸收和代谢,主要是通过 O-甲基化和葡萄糖醛酸化,然后被肝脏进一步代谢。

黄烷-3-醇

结肠微生物组在黄烷-3-醇的代谢中也具有重要作用,它们被分解代谢为更小的化合物,例如 5-(3'/4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯和马尿酸。 只有具有完整 (epi) 儿茶素部分的 flavan-3-ols 才能代谢为 5-(3'/4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯(图库中的图片)。

可能的副作用

编辑

由于绿茶提取物中的儿茶素可能具有肝毒性,加拿大卫生部和欧洲食品安全局 (EFSA) 建议谨慎,建议摄入量不应超过每天 800 毫克。


内容由匿名用户提供,本内容不代表vibaike.com立场,内容投诉举报请联系vibaike.com客服。如若转载,请注明出处:https://vibaike.com/226344/

发表评论

登录后才能评论

词条目录
  1. 黄烷-3-醇
  2. 化学结构
  3. (–)-表儿茶素的生物合成
  4. 糖苷配基
  5. 膳食来源
  6. 生物利用度和代谢
  7. 可能的副作用

轻触这里

关闭目录

目录