甘油
编辑名称
首选 IUPAC 名称Propane-1,2,3-triol其他名称GlycerinGlycerine1,2,3-Trioxypropane1,2,3-Trihydroxypropane1,2,3-Propanetriol
- InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Y键:PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Y
- InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2Key:PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYA
特性
化学式C3H8O3摩尔质量92.094 g·mol−1外观无色吸湿性液体气味无味密度1.261 g/cm3熔点17.8 °C (64.0 °F; 290.9 K)沸点290 °C (554 °F; 563 K)水溶性log P-2.32蒸气压0 .003 mmHg (50 °C)磁化率 (χ)-57.06·10−6 cm3/mol折射率 (nD)1.4746粘度1.412 Pa·s (20 °C)
药理
ATC 代码 A06AG04 (WHO) A06AX01 (WHO), QA16QA03 (WHO)
危害
NFPA 704(火金刚石)110闪点 160°C(320°F;433K)(闭杯)176°C(349°F;449K)(开杯)NIOSH(美国健康暴露限值):PEL(允许)TWA 15 mg/m3(总计)TWA 5 mg/m3(resp)REL(推荐)未建立IDLH(直接危险)N.D.安全数据表(SDS)JT Baker
补充资料页
甘油(数据页)除非另有说明,数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100 kPa)的材料提供的。Y 验证(什么是 YN?)信息框参考
甘油(/ˈɡlɪsərɒl/),在英式英语中也称为甘油,在美式英语中称为甘油,是一种简单的三醇化合物。 它是一种无色、无味、味甜、无毒的粘稠液体。 甘油主链存在于称为甘油酯的脂质中。 由于它具有抗菌和抗病毒特性,因此被美国食品和药物管理局批准广泛用于伤口和烧伤治疗。 反之,也用作细菌培养基。 可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。 它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。 由于其三个羟基,甘油可与水混溶并具有吸湿性。
结构
编辑尽管是非手性的,但甘油对于两种伯醇之一的反应是前手性的。 因此,在取代的衍生物中,立体特异性编号在分子的词干名称之前用 sn- 前缀标记分子。
制作
编辑甘油通常从植物和动物来源中获得,它存在于甘油三酯、甘油与长链羧酸的酯中。 这些甘油三酯的水解、皂化或酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物:
甘油三酯
3 NaOH / H2O
△
3 × 肥皂
3×
甘油
甘油三酯可用氢氧化钠皂化,得到甘油和脂肪钠盐或皂。
典型的植物来源包括大豆或棕榈。 动物来源的牛脂是另一个来源。 美国和欧洲每年生产约 950,000 吨; 从 2000 年到 2004 年,仅美国每年就生产 350,000 吨甘油。欧盟指令 2003/30/EC 规定,到 2010 年,所有成员国 5.75% 的石油燃料都必须被生物燃料来源取代。它是 2006 年预测,到 2020 年,产量将超过需求量的六倍,从而产生过量的甘油作为生物燃料生产的副产品。
甘油三酯甘油规模化生产,但粗品质量参差不齐,售价低至2011年每公斤2-5美分。可提纯,但工艺昂贵。 一些甘油被燃烧以获取能量,但它的热值很低。
来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过用活性炭处理以去除有机杂质、碱以去除未反应的甘油酯和离子交换以去除盐来纯化。 多步蒸馏得到高纯度甘油(>99.5%); 由于其高沸点 (290 °C),因此需要真空室。
合成甘油
虽然通常不符合成本效益,但可以通过多种途径从丙烯生产甘油。 环氧氯丙烷工艺是最重要的:它涉及丙烯氯化生成烯丙基氯,再用次氯酸盐氧化生成二氯丙醇,再与强碱反应生成环氧氯丙烷。
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