S-腺苷甲硫氨酸

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S-茴甲硫化氢酸(SAM),也以商品名称SAMe、SAM-e或AdoMet为人所知,是一种常见的参与甲基转移、转硫和氨丙基化的共底物。虽然这些合成代谢反应发生在全身,但大多数SAM是在肝脏中产生和消耗的。已知有超过40种甲基从SAM转移到各种底物,如核酸、蛋白质、脂质和次级代谢产物。它是由三磷酸腺苷(ATP)和甲硫氨酸通过甲硫氨酸腺苷转移酶制成的。 SAM于1952年首次发现。 在细菌中,SAM与...

简介

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S-茴甲硫化酸 (SAM),也以商品名称 SAMe、SAM-e 或 AdoMet 为人所知,是一种常见的参与甲基转移、转和氨丙基化的共底物。虽然这些合成代谢反应发生在全身,但大多数 SAM 是在肝脏中产生和消耗的。已知有超过 40 种甲基从 SAM 转移到各种底物,如核酸、蛋白质、脂质和次级代谢产物。它是由三磷酸腺苷(ATP)和甲硫氨酸通过甲硫氨酸腺苷转移酶制成的。

SAM 于 1952 年首次发现

细菌中,SAM 与 SAM 核糖开关结合,后者调节参与甲硫氨酸或半胱氨酸生物合成的基因。在真核细胞中,SAM 可作为多种过程的调节剂,包括 DNA、tRNA 和 rRNA 甲基化、免疫反应、氨基酸代谢、转硫。在植物中,SAM 对于乙烯的生物合成至关重要,乙烯是一种重要的植物激素和信号分子

结构

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S-腺苫甲硅氢酸由连接到甲硫氨酸硫上的腺苷阳离子组成。 它是由 ATP 和甲硫氨酸通过 S-腺苷甲硫氨酸合成酶通过以下反应合成的:

ATP + L-甲硫氨酸 + H2O

⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons } 磷酸盐 + 二磷酸盐 + S-腺苷-L-甲硫氨酸

S-腺苷甲硫氨酸中存在的硫鎓官能团是其特殊反应性的中心。 根据酶的不同,S-腺苷甲硫氨酸可转化为三种产物之一:

  • 腺苷自由基,可转化为脱氧腺苷 (AdO):经典的 rSAM 反应,也可同时生成甲硫氨酸
  • S-腺苷同型半胱氨酸,释放甲基自由基
  • 甲硫腺苷 (SMT),高丙氨酸自由基

生物化学

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SAM 循环

产生、消耗和再生 SAM 的反应称为 SAM 循环。在这个循环的xxx步中,使用 SAM 作为底物的 SAM 依赖性甲基化酶 (EC 2.1.1) 产生 S-腺苷同型半胱氨酸作为产物。S-腺苷同型半胱氨酸是几乎所有 SAM 依赖性甲基化酶的强负调节剂,尽管它们具有生物多样性。它被 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 EC 3.3.1.1 水解为同型半胱氨酸和腺苷,同型半胱氨酸通过两类甲硫氨酸合酶之一(即钴胺素依赖性(EC 2.1.1.13) 或钴胺素非依赖性(EC 2.1.1.14)。然后可以将该甲硫氨酸转化回 SAM,完成循环。在 SAM 循环的限速步骤中,MTHFR(亚甲基四氢叶酸还原酶)不可逆地将 5,10-亚甲基四氢叶酸还原为 5-甲基四氢叶酸。

自由基 SAM 酶

大量酶还原性裂解 SAM 以产生自由基:5'-脱氧腺苷 5'-自由基、甲基自由基等。 这些酶被称为自由基 SAM。 它们都在其活性位点具有铁硫簇。 大多数具有这种能力的酶共享一个序列同源区域,其中包括基序 CxxxCxxC 或一个紧密变体。 该序列提供了三个半胱氨酰硫醇盐配体,它们与 4Fe-4S 簇中四种金属中的三种结合。 第四个 Fe 结合 SAM。

由这些酶产生的自由基中间体会进行多种不同寻常的化学反应。 自由基 SAM 酶的例子包括孢子光产物裂解酶、丙酮甲酸裂解酶和厌氧硫酸酯酶的激活酶、赖氨酸 2,3-氨基变位酶,以及辅助因子生物合成、肽修饰、金属蛋白簇形成、tRNA 修饰、脂质代谢等的各种酶。一些自由基 SAM 酶使用第二个 SAM 作为甲基供体。 自由基 SAM 酶在厌氧细菌中比在需氧生物中丰富得多。 它们存在于生活的各个领域,而且大部分尚未开发。 最近的一项生物信息学研究得出结论,该酶家族包括至少 114,000 个序列,其中包括 65 个独特的反应。

多胺生物合成

SAM 的另一个主要作用是多胺生物合成。 在这里,SAM 被腺苷甲硫氨酸脱羧酶 (EC 4.1.1.50) 脱羧,形成 S-腺苷甲硫氨酸胺。 然后,该化合物在多胺(如来自腐胺的亚精胺和精胺)的生物合成中提供其正丙胺基团。

S-腺苷甲硫氨酸

SAM 是细胞生长和修复所必需的。 它还参与多种影响情绪的激素神经递质的生物合成,例如肾上腺素。 甲基转移酶还负责将甲基添加到信使 RNA 中靠近 5' 帽的xxx个和第二个核苷酸的 2' 羟基

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词条目录
  1. 简介
  2. 结构
  3. 生物化学
  4. SAM 循环
  5. 自由基 SAM 酶
  6. 多胺生物合成

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