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芥子油苷 编辑

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芥子油苷

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芥子油苷是许多辛辣植物的天然成分,例如芥末、卷心菜和辣根。这些植物的刺激性是由于在咀嚼,切割或以其他方式损坏植物材料时从芥子油苷产生的芥末油。这些天然化学物质很可能导致对害虫和植物防御疾病,并赋予特有苦涩味属性十字花科蔬菜。

芥子油苷

含芥子油苷的植物

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硫代葡萄糖苷发生的次生代谢产物,几乎所有的植物中的顺序 白花菜。有序的白花菜是例如在经济上重要的家庭十字花科和白花菜科和番木瓜。所述白花菜之外,则属 Drypetes和Putranjiva在家庭非洲核果木科,是芥子油苷的xxx其他已知的发生。芥子油苷存在于各种食用植物中,例如卷心菜(白菜、大白菜、西兰花)、抱子甘蓝、西洋菜、辣根、刺山柑和萝卜,其中的分解产物通常占独特风味的很大一部分。在这些植物的种子中也发现了芥子油苷。

化学

芥子油苷是一类自然的有机化合物,它们含有硫和氮,是从葡萄糖和氨基酸衍生而来的。它们是水溶性 阴离子,属于糖苷。每个芥子油苷都含有一个中心碳原子,该碳原子与硫代葡萄糖基团的硫原子键合,并经一个氮原子与一个硫酸根基团(制得硫酸化的醛肟))。另外,中心碳结合在侧基上。不同的芥子油苷具有不同的侧基,而侧基的变化是造成这些植物化合物生物活性变化的原因。芥子油苷化学的本质是当硫代葡糖苷键被黑芥子酶水解时,它们转化为异硫氰酸酯(“芥末油”)的能力

芥子油苷的半系统命名由上述侧基的化学名称组成,后接“(-)芥子油苷”。芥子油苷名称的拼写为一个或两个单词(例如,烯丙基芥子油苷与烯丙基芥子油苷)具有相同的含义,并且两种拼写方式都在使用中。但是异硫氰酸盐必须拼写为两个词。

以下是芥子油苷及其异硫氰酸酯产品:

  • Allylglucosinolate(sinigrin)是前体异硫氰酸烯丙酯
  • 苄基芥子油酸酯(Glucotropaeolin)是异硫氰酸苄酯的前体
  • 苯乙基芥子油苷(Gluconasturtiin)是异硫氰酸苯乙酯的前体
  • (R)-4-(甲基亚磺酰基)丁基芥子油酸酯(葡萄糖苷)是(R)-4-(甲基亚磺酰基)丁基异硫氰酸酯(萝卜硫烷)的前体。
  • (R)-2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯(progoitrin)可能是(S)-2-羟基丁-3-烯基异硫氰酸酯的前体,预计会不稳定并立即环化形成(S)-5-乙烯基恶唑烷-2-硫酮(goitrin)

生物化学

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几种氨基酸的自然多样性

已知在植物中天然存在约132种不同的芥子油苷。它们是由某些氨基酸合成的:所谓的脂肪族硫代葡萄糖苷,主要衍生自蛋氨酸,还衍生自丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸或缬氨酸。(大多数芥子油苷实际上是从这些氨基酸的链延长同系物衍生而来的,例如,葡萄糖苷是从二高甲硫氨酸衍生而来的,二甲硫氨酸是经甲硫氨酸链延长两次的)。芳族硫代葡萄糖苷包括吲哚芥子油苷,如glucobrassicin,衍生自色氨酸等人从苯丙氨酸,其链延长的同系物高苯丙氨酸和源自酪氨酸的sinalbin。

酶促激活

植物含有黑芥子酶,该酶在水存在下从芥子油苷中切割出葡萄糖基团。然后,剩余的分子迅速转化为异硫氰酸酯、腈或硫氰酸酯;这些是植物防御的活性物质。芥子油苷也被称为芥子油糖苷。反应的标准产物是异硫氰酸酯(芥子油);其他两种产物主要存在于特殊的植物蛋白中,这些蛋白会改变反应的结果。

为了防止对植物本身的损害,将黑芥子酶和芥子油苷储存在细胞的单独隔室中或组织中的不同细胞中,并且仅在或主要在物理伤害的条件下会聚在一起。


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词条目录
  1. 芥子油苷
  2. 含芥子油苷的植物
  3. 化学
  4. 生物化学
  5. 几种氨基酸的自然多样性
  6. 酶促激活

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