间苯二酚

间苯二酚（也称为间苯二酚或杯[4]间苯二酚）是基于间苯二酚（1,3-二羟基苯）和醛缩合的大环或环状低聚物。间苯二酚是杯芳烃的一种。其他类型的间苯二酚包括相关的连苯三酚和八羟基吡啶，它们分别衍生自连苯三酚和2,6-二羟基吡啶。间苯二酚与其他分子相互作用形成主客体复合物。间苯二酚和焦没食子烯自组装成更大的超分子结构。在结晶状态和有机溶剂中，已知六个间苯二酚分子可以形成内部体积约为1立方纳米（纳米胶囊）且形状类似于阿基米德固体的六聚体。氢键似乎将组件固定在一起。许多溶剂或其他分子驻留在里面。间苯二酚也是其他分子识别支架的基本结构单元，通常由酚氧与烷基或芳族间隔物桥接形成。许多分子结构都基于这种大环，即空穴配体和癌配体。

间苯二酚通常通过间苯二酚和醛在酸溶液中的缩合制备。该反应首先由AdolfvonBaeyer描述，他描述了间苯二酚和苯甲醛的缩合反应，但无法阐明产物的性质。此后，这些方法得到了改进。重结晶通常以非常纯的形式产生所需的异构体。然而，对于某些醛，反应条件会产生大量副产物。已经开发了替代的缩合条件，包括使用路易斯酸催化剂。绿色化学程序使用无溶剂条件：间苯二酚、醛和对甲苯磺酸在研钵和研杵中在低温下一起研磨。

间苯二酚的特点是上缘较宽，下缘较窄。上缘包括八个可以参与氢键相互作用的羟基。根据醛类起始材料，下边缘包括四个附加基团，通常选择这些基团以提供最佳溶解度。间苯二酚[n]芳烃命名法类似于杯[n]芳烃的命名法，其中“n”表示环中重复单元的数量。

邻苯三酚是衍生自邻苯三酚（1,2,3-三羟基苯）与醛缩合的相关大环。间苯二酚和焦没食子烯自组装形成超分子组装体。在结晶状态和溶液中，已知它们会形成类似于某些阿基米德固体的六聚体，其内部体积约为一立方纳米（纳米胶囊）。（异丁基连苯三酚[4]芳烃）6由48个分子间氢键结合在一起。剩余的24个氢键是分子内的。空腔由溶剂填充。

间苯二酚六聚体已被描述为yoctolitre反应容器。在容器范围内，已观察到萜烯环化和亚胺催化反应。