Danishefsky’s diene

Danishefsky'sdiene（Kitaharadiene）是一种有机硅化合物，是以SamuelJ.Danishefsky命名的正式名称为反式-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-二烯。由于该二烯非常富含电子，因此在Diels-Alder反应中是一种非常反应性的试剂。这种二烯与亲电烯类，如马来酸酐，迅速反应。甲氧基促进高度区域选择性的添加。已知该二烯可与胺、醛、烯类和炔类反应。已有报道说它与亚胺和硝基烯烃的反应。它最早是由三甲基硅酰氯与4-甲氧基-3-丁烯-2-酮和氯化锌反应合成的。该二烯有两个值得关注的特点：取代物可促进区域特异性加成到不对称的亲二烯，所产生的加成物在加成反应后可进一步进行官能团操作。

对于不对称的烯类，可获得高区域选择性，优先考虑醚基与电子不足的烯类碳的1,2-关系。所有这些都在这个阿扎-迪尔斯-阿尔德反应中得到了体现。在环加成产物中，硅基醚通过烯醇成为一个羰基的同位素。甲氧基基团容易发生消除反应，从而形成一个新的烯烃基团。已经报道了在不对称合成中的应用。衍生物也有报道。