二甲基二氧环戊烷

国际理论化学联合会（IUPAC）名称：3,3-Dimethyldioxirane其他名称DMDO标识符CAS编号74087-85-7Y3D模型

二甲基二氧戊环（DMDO），也被称为Murray试剂，是指RobertW.Murray，是一种来自丙酮的二氧戊环，可被视为过氧化丙酮的单体。它是一种强大而有选择性的氧化剂，可用于有机合成。它只以稀溶液的形式出现，通常是在丙酮中，因此，纯物质的特性在很大程度上是未知的。二甲基二氧环戊烷的合成由于其不稳定性而无法在商业上获得。DMDO可以通过丙酮与过硫酸钾KHSO5（通常以Oxone（2KHSO5-KHSO4-K2SO4）的形式）的处理制备成稀溶液（约0.1M）。二甲基二氧环戊烷的制备效率相当低（典型的产率<3%），通常只能得到相对稀薄的丙酮溶液（只能达到约0.1M）。这是可以容忍的，因为制备时使用的是廉价的物质：丙酮、碳酸氢钠和过硫酸氢钾（商业上称为oxone）。溶液可以在低温下储存，其浓度可以在使用前立即进行检测。更加活跃的化合物甲基(三氟甲基)二氧戊环(H3C)(F3C)CO2也可以类似地从甲基三氟甲基酮制备。

溶液在冷藏（-10至-20°C）下稳定，最长可达一星期。暴露在光线或重金属下，分解率会增加。

二甲基二氧环戊烷最常见的用途是将烯烃氧化成环氧化物。使用DMDO的一个特别好处是，氧化的xxx副产品是丙酮，这是一种相当无害的挥发性化合物。DMDO的氧化作用特别温和，有时允许进行其他方式可能无法实现的氧化。

事实上，DMDO被认为是环氧化的首选试剂，而且几乎在所有情况下都与过氧酸如偏氯过氧苯甲酸（mCPBA）一样好或更好。尽管二甲基二氧环戊烷具有高反应性，但它对烯烃显示出良好的选择性。通常情况下，缺电子的烯烃比富电子的烯烃氧化得更慢。DMDO也会氧化其他几个功能团。例如，DMDO会将伯胺氧化为硝基化合物，将硫化物氧化为硫化物。在某些情况下，DMDO甚至会氧化未活化的C-H键。二甲基二氧环戊烷还可用于将硝基化合物转化为羰基化合物（Nef反应）。