叠氮二苯基磷

叠氮二苯基磷（DPPA）是一种有机化合物。它被广泛用作合成其他有机化合物的试剂。使用叠氮二苯基磷通过与亲核试剂（如氨和各种胺）的处理，对叠氮基团进行假卤素置换。这种化合物被用作合成多肽的试剂，因为它与羧酸的反应会导致氨基甲酸乙酯或酰胺。氨基甲酸酯的形成特别有价值，因为它能与不能进行施密特反应的羧酸发生作用，并被认为涉及叠氮基团向羧酸的转移。现在有人认为，这一反应是通过中间的混合酸酐进行的，它是由亲核的羧酸阴离子对磷原子的攻击产生的，并排出叠氮离子。后者再攻击羰基碳原子，得到酰基叠氮化物，并失去已知的良好离去基团--二苯基磷酸盐阴离子。最后，酰基叠氮化物以正常的方式反应，得到尿烷。研究表明，DPPA与胺反应产生相应的磷酰胺；因此，似乎酰胺的形成同样涉及中间的酸酐，然后由胺的亲核取代。

在NSAIDs的合成中，DPPA能够将一个丙酰基重新排列成一个异丙酸。

叠氮二苯基磷像大多数其他叠氮化合物一样具有很强的毒性和潜在的爆炸性。