哌啶

哌啶是一种神经节阻断药，于1958年由两个独立工作的研究小组首次报道，并作为一种口服治疗高血压的药物推出。关于吡哌丁的经典药理学报告已经发表。ICI的Spinks小组对辛普丁、其N-乙基类似物和麦考酚胺进行了相当详细的比较，并提供了与几个结构更简单的化合物有关的额外数据。小鼠氯化氢盐的毒理学LD50：74毫克/千克（静脉注射）；125毫克/千克（静脉注射）；413毫克/千克（眼药水）。哌啶是一种脂肪族、立体阻碍、环状的叔胺，是一种弱碱：在质子化的形式下，它的pKa为11.25。哌啶是一种液体，沸点为187-188℃，密度为0.858g/cm3。这种化合物的两个早期合成方法是Leonard和Hauck以及Hall的方法。它们在原理上非常相似。

伦纳德和豪克将丙酮与氨水反应，生成2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮，然后通过沃尔夫-基什纳还原法将其还原为2,2,6,6-四甲基哌啶；然后用碘化甲烷和碳酸钾将这种二级胺N-甲基化。Hall的方法是在氯化钙的存在下，用丙酮和氨水反应，得到2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮，然后在Wolff-Kishner条件下还原，接着用对甲苯磺酸甲酯将得到的2,2,6,6-四甲基哌啶N-甲基化。