磷苯碱

磷苯碱是指以磷(V)为特征的有机磷化合物，在P和N之间有一个双键。这些磷苯类也被称为亚氨基磷酸盐和磷酰亚胺。它们是超级碱。另一类被称为磷化氢的化合物以公式(-N=P(-X)2-)n表示，其中X=卤素、烷氧基、酰胺和其他有机基团。一个例子是六氯环三磷苯(-N=P(-Cl)2-)3。双(三苯基磷)氯化铵t-Bu-P4BEMP磷苯碱是有机合成中的既定试剂。也许最著名的磷苯碱是BEMP，其共轭酸的乙腈pKa为27.6，磷酰亚胺三胺t-Bu-P4（pKBH+=42.7）也被称为Schwesinger碱，以其发明者之一命名。

在一项应用中，t-Bu-P4被用于亲核加成，将戊醛转化为醇。活跃的亲核体被认为是一种高活性的磷苯物种，在芳烃sp2碳上带有全负电荷。除了有机合成，磷苯碱还被用作非水酸碱滴定法的碱性滴定剂。它们在这方面的优势是：它们在许多溶剂中是非常强的碱，它们的共轭酸是惰性和非HBD阳离子。