双键

在化学中，双键是两个原子之间的共价键，涉及四个成键电子，而不是单键中的两个。 双键最常出现在两个碳原子之间，例如在烯烃中。 许多双键存在于两个不同的元素之间：例如，在碳原子和氧原子之间的羰基中。 其他常见的双键存在于偶氮化合物 (N=N)、亚胺 (C=N) 和亚砜 (S=O) 中。 在骨架式中，双键被绘制为两个相连原子之间的两条平行线 (=)； 在排版上，等号用于此。

涉及碳的双键比单键更强和更短。 债券订单是两个。 双键也富含电子，这使得它们在强电子受体存在下可能更具反应性（如卤素的加成反应）。

• 双键化合物
• 乙烯碳碳双键
• 丙酮碳氧双键
• 二甲基亚砜硫氧双键
• 二氮氮-氮双键

结合的类型可以用轨道杂交来解释。 在乙烯中，每个碳原子具有三个 sp2 轨道和一个 p 轨道。 三个 sp2 轨道位于一个约 120° 角的平面内。 p 轨道垂直于该平面。 当碳原子相互接近时，两个 sp2 轨道重叠形成西格玛键。 同时，两个 p 轨道接近（再次在同一平面内）并一起形成 pi 键。 为了xxx重叠，p 轨道必须保持平行，因此不可能围绕中心键旋转。 该特性导致顺反异构现象。 双键比单键短，因为 p 轨道重叠最大化。

• 2 个 sp2 轨道（总共 3 个这样的轨道）接近形成 sp2-sp2 σ 键
• 两个 p 轨道在平行于 sigma 平面的平面上重叠形成一个 pi 键
• 乙烯中的π键（绿色）

133 pm 时，乙烯 C=C 键长比乙烷中 154 pm 的 C−C 键长短。 双键也更强，636 kJ mol−1 与 368 kJ mol−1 但不是 pi 键的两倍，因为 pi 重叠的有效性低于 sigma 键。

在另一种表示中，双键由两个重叠的 sp3 轨道产生，如弯曲键。

在具有交替双键和单键的分子中，p-轨道重叠可以存在于链中的多个原子上，从而产生共轭系统。 共轭可以在二烯和烯酮等系统中找到。 在环状分子中，共轭可以产生芳香性。 在积烯中，两个双键相邻。

双键常见于第 2 周期元素碳、氮和氧，而较少见于更高周期的元素。 金属也可以参与金属配体多重键中的多重键合。

双键化合物，烯烃同系物，R2E=ER2 现在已知所有较重的 14 族元素。 与烯烃不同，这些化合物不是平面的，而是采用扭曲和/或反式结构。 对于较重的元素，这些影响变得更加明显。 二锡(Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2的锡-锡键长略短于单键，为反式弯曲结构，每个锡原子均呈锥形配位，在溶液中易离解形成(Me3Si) 2CHSn：（锡二基，一种卡宾类似物）。

该键包含两个弱供体受体键，每个锡原子上的孤对与另一个上的空 p 轨道重叠。 相反，在二硅烯中，每个硅原子都具有平面配位，但取代基是扭曲的，因此整个分子不是平面的。 在双铅中，Pb=Pb 键长可以比许多相应的单键更长。双铅和锡通常在溶液中解离成单体，其键焓只是相应单键的一小部分。 一些双键铅烯和锡烯的强度与氢键相似。