双键

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双键

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在化学中,双键是两个原子之间的共价键,涉及四个成键电子,而不是单键中的两个。 双键最常出现在两个碳原子之间,例如在烯烃中。 许多双键存在于两个不同的元素之间:例如,在碳原子和氧原子之间的羰基中。 其他常见的双键存在于偶氮化合物 (N=N)、亚胺 (C=N) 和亚砜 (S=O) 中。 在骨架式中,双键被绘制为两个相连原子之间的两条平行线 (=); 在排版上,等号用于此。

涉及碳的双键比单键更强和更短。 债券订单是两个。 双键也富含电子,这使得它们在强电子受体存在下可能更具反应性(如卤素的加成反应)。

烯烃中的双键

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结合的类型可以用轨道杂交来解释。 在乙烯中,每个碳原子具有三个 sp2 轨道和一个 p 轨道。 三个 sp2 轨道位于一个约 120° 角的平面内。 p 轨道垂直于该平面。 当碳原子相互接近时,两个 sp2 轨道重叠形成西格玛键。 同时,两个 p 轨道接近(再次在同一平面内)并一起形成 pi 键。 为了xxx重叠,p 轨道必须保持平行,因此不可能围绕中心键旋转。 该特性导致顺反异构现象。 双键比单键短,因为 p 轨道重叠最大化

  • 2 个 sp2 轨道(总共 3 个这样的轨道)接近形成 sp2-sp2 σ 键
  • 两个 p 轨道在平行于 sigma 平面的平面上重叠形成一个 pi 键
  • 乙烯中的π键(绿色

133 pm 时,乙烯 C=C 键长比乙烷中 154 pm 的 C−C 键长短。 双键也更强,636 kJ mol−1 与 368 kJ mol−1 但不是 pi 键的两倍,因为 pi 重叠的有效性低于 sigma 键。

在另一种表示中,双键由两个重叠的 sp3 轨道产生,如弯曲键。

变化

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在具有交替双键和单键的分子中,p-轨道重叠可以存在于链中的多个原子上,从而产生共轭系统。 共轭可以在二烯和烯酮等系统中找到。 在环状分子中,共轭可以产生芳香性。 在积烯中,两个双键相邻。

双键常见于第 2 周期元素碳、氮和氧,而较少见于更高周期的元素。 金属也可以参与金属配体多重键中的多重键合。

第 14 族烯烃同系物

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双键化合物,烯烃同系物,R2E=ER2 现在已知所有较重的 14 族元素。 与烯烃不同,这些化合物不是平面的,而是采用扭曲和/或反式结构。 对于较重的元素,这些影响变得更加明显。 二锡(Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2的锡-锡键长略短于单键,为反式弯曲结构,每个锡原子均呈锥形配位,在溶液中易离解形成(Me3Si) 2CHSn:(锡二基,一种卡宾类似物)。

双键

该键包含两个弱供体受体键,每个锡原子上的孤对与另一个上的空 p 轨道重叠。 相反,在二硅烯中,每个硅原子都具有平面配位,但取代基是扭曲的,因此整个分子不是平面的。 在双铅中,Pb=Pb 键长可以比许多相应的单键更长。双铅和锡通常在溶液中解离成单体,其键焓只是相应单键的一小部分。 一些双键铅烯和锡烯的强度与氢键相似。

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  1. 双键
  2. 烯烃中的双键
  3. 变化
  4. 第 14 族烯烃同系物

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