偶氮化合物

偶氮化合物或偶氮盐是一组具有共同官能团的有机化合物，它与二氮分子（N≡N）的官能团几乎相同。线性自由能常数σm和σp表明，重氮基团具有很强的吸电子性。因此，与未被取代的苯酚和苯甲酸相比，重氮取代的苯酚和苯甲酸的pKa值xxx降低。4-羟基重氮苯的酚质子的pKa为3.4，而苯酚本身的pKa为9.9。换句话说，重氮基团将pKa降低（增强酸度）了一百万倍。偶氮鎓盐的稳定性对反离子非常敏感。氯化苯重氮是危险的爆炸物，但四氟硼酸苯重氮却很容易在工作台上处理。

烷二酮盐在合成上并不重要，因为它们对SN2/SN1/E1取代具有极端和不可控的反应性。然而，这些阳离子具有理论意义。此外，甲基二氮唑羧酸盐被认为是二氮甲烷甲基化羧酸的一个中间物，这是一个常见的转化。N2的损失在焓值和熵值上都是有利的。

形成重氮化合物的过程被称为重氮化、重氮化或重氮化。该反应由PeterGriess在1858年首次报告，随后他发现了这一类新化合物的几个反应。最常见的是，重氮盐是通过用亚硝酸和附加酸处理芳香族胺而制备的。通常，亚硝酸是由亚硝酸钠和过量的矿物酸（通常是盐酸水溶液、H2SO4、p-H3CC6H4SO3H或H，它们在室温下是稳定的固体）就地生成（在同一个烧瓶中）。人们通常希望重氮盐保持在溶液中，但它们确实容易过饱和。

重氮盐的xxx个用途是将织物浸泡在重氮化合物的水溶液中，然后再浸泡在偶合剂（发生亲电取代的富电子环）的溶液中，从而生产出耐水的染色织物。重氮化合物的主要应用仍然是在染料和颜料行业。重氮盐最广泛使用的反应仍然是偶氮偶合，在生产偶氮染料中得到利用。在这个过程中，重氮化合物被富含电子的底物所攻击，即与之耦合。当耦合伙伴是诸如苯胺和苯酚之类的氮族时，该过程是亲电芳香族取代的一个例子。由此产生的偶氮化合物通常是有用的染料，事实上被称为偶氮染料。染料的深色反映了它们的扩展共轭。例如，被称为苯胺黄的染料是通过混合苯胺和重氮盐的冷溶液，然后剧烈摇晃产生的。苯胺黄得到的是一种黄色固体。同样地，萘-2-醇（β-萘酚）的冷碱溶液会产生强烈的橙红色沉淀。甲基橙是偶氮染料的一个例子，在实验室中被用作pH指标。

亚硝酸盐阳离子会发生几个反应，其中N2基团被另一个基团或离子取代。其中一些主要的反应如下。

一对重氮阳离子可以偶合产生双芳基。这种转换的例子是，从茴香酸中提取的重氮盐耦合得到了双苯酸（（C6H4CO2H）2）。在一个相关的反应中，同样的重氮盐经历了N2和CO2的损失，得到了苯并芘。

氯化重氮与氯化亚铜或溴化亚铜加热，分别溶于HCl或HBr，得到氯苯或溴苯。

用次磷酸盐、乙醇、锡酸钠或碱性硫代硫酸钠还原的偏二重氮阳离子得到苯。

酚类物质是通过加热阿尼代宗盐的水溶液产生的。在水中使用Cu2O和Cu2+也可以进行Sandmeyer类型的羟基化。

硝基苯可以通过用亚硝酸钠处理氟硼酸苯二氮盐来获得。