苯酚

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空管代码 C05BB05 D08AE03 N01BX03 R02AA19 摩尔质量94.11gmol物态 牢牢 密度 1.07克厘米 熔点 41℃ 沸点 182℃ 蒸汽压力 0.2hPa(20°C) pKa值 9.99 溶解度 在水中适中(20°C时为84gl) 折射率 1.5408(41°C) 危险 H和P短语H:301+311+331-314-341-373-411-P:260-273-280...

苯酚

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空管代码

  • C05BB05
  • D08AE03
  • N01BX03
  • R02AA19

摩尔质量94.11 g mol物态

牢牢

密度

1.07 克厘米

熔点

41℃

沸点

182℃

蒸汽压力

0.2hPa (20°C)

pKa值

9.99

溶解度

在水中适中(20 °C 时为 84 g l)

折射率

1.5408 (41°C)

危险

H和P短语H: 301+311+331 - 314 - 341 - 373 - 411 - P: 260 - 273 - 280 - 303 - 361+353 - 304 +340+310 305+351+338MAK

毒理学数据

  • 317 mg kg(LD50,大鼠,口服)
  • 10 mg kg(LDLo,儿童,口服)
  • 140–1400 mg kg(LDLo,人类,口服)

苯酿或羟基苯(也称为石炭酸、旧石炭酸或简称石炭酸或石炭酸)是一种芳有机化合物,由苯基 (–C6H5) 和羟基 (–OH) 连接而成。 这种无色结晶固体是一种重要的工业化学品,用作生产各种塑料的中间产品。 仙酿是仙酿e最简单的代表。 与碱,炼酿形成盐,炼酿吃。

命名

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IUPAC 的系统名称是苯。 然而,今天首选的 IUPAC 名称是苯酿。

属性

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物理性质

纯苏常温下形成无色针状结晶,但市售品为i。 由于少量但颜色很深的杂质,R. 呈粉红色至红棕色。 熔点41℃,沸点182℃。 它具有特有的芳香气味。 由于亲水性的OH基团,苯酿具有吸湿性。 少量的水溶解在苯酿中。 吃约6%的水,混合物在20℃时为液体。 苯酿仅适度溶于水。 仙酿比例高和低的溶液之间存在混溶性差距。 苯酚加水液化,在医学上称为苯酚um液化。

化学性质

与酒精相比,酒精的羟基反应更酸; 因此,苯酿是一种弱有机酸。 原因是仙酿相应碱基的共振稳定。 负电荷可以离域到环中。

与醇相比,酒精会进入亲核取代反应,用其他亲核试剂取代羟基,只有在高温和特殊催化剂存在的情况下。 羟基功能显示出明显的 +M 效应,尤其是在去质子化状态下。 此外,它显示出 -I 效应。 然而,由于这明显小于 +M 效应,因此苯酿很容易受到亲电攻击。 攻击优选发生在羟基的邻位和对位。 由于羟基的给电子特性,矽酿的反应活性大约是苯的一千倍。一方面可以通过考虑矽酸根阴离子的限制结构来理解亲电试剂的优先邻位或对位攻击。 负电荷在芳环中离域到邻位和对位。 由于亲电子试剂更喜欢攻击富含电子的位置,因此出现了观察到的区域选择性。 另一方面,在取代过程中作为中间体形成的 σ 配合物(碳正离子)在邻位和对位比在间位更共振稳定,因为更多的低能边界结构是可能的并且离域化因此,电子更加明显。 对位取代也是优选的,因为攻击性亲电子试剂和孤对氧之间没有空间相互作用。

由于热力学上有利的芳香系统的形成,酮-烯醇互变异构完全在烯醇侧。

技术上重要的亲核取代反应是在 250 °C 和氧化物催化剂(氧化铝、氧化硅或氧化镁,也包括硼酸)的存在下,从苯胺制备苯胺作为“Halcon 过程”。

使用

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矽酿主要用作生产塑料的原料。 酚醛塑料的生产起着最重要的作用。 苯酿也被转化为己内酰胺,一种用于制造聚酰胺的物质。 转化为双酚 A 为生产环氧树脂提供了重​​要的起始原料。

药物乙酰水杨酸是用苯酿制成的。 在显微术中,蕊酿用于保存和革兰氏染色

过去,每升水使用22‰的碳酸溶液作为消毒剂,即所谓的碳酸水或碳酸溶液。 由于发生了毒性和皮肤刺激,在发现其他消毒剂后不久就不再使用石炭水(如石炭喷雾)。

苯酚

安全信息

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苯酿在局部和全身都有剧毒; 皮肤接触后,对粘膜、皮肤和眼睛有刺激和腐蚀作用。 眼睛可能会受到角膜混浊、肿胀和眼睑粘连等形式的损害,直至失明。 皮肤接触首先导致皮肤变红,然后变成白色; 较长的曝光时间会导致颜色变深,直至形成坏死。

苯酿主要通过皮肤吸收,但也可以吸入或口服。 在人体中,该物质对肾脏、血液、中枢神经和心血管系统造成急性损害。 众所周知,长期接触后还会发生胃肠道和神经紊乱、肝脏和肾脏受损以及皮肤变化。 描述的吸入症状是头晕、头痛和耳部疾病、呕吐、失眠和肾脏刺激。 大量摄入会导致严重的肾功能障碍,并在数小时内导致急性肾功能衰竭。 摄入会导致口腔、喉咙、食道和胃灼伤; 此外,吞咽障碍和胃肠道障碍是已知的。

毒性归因于与 DNA 和其他大分子结合的矽酿的活性代谢物,导致染色体断裂和诱变效应。

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  1. 苯酚
  2. 命名
  3. 属性
  4. 物理性质
  5. 化学性质
  6. 使用
  7. 安全信息

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