硫酸二甲酯

硫酸二甲酯（DMS）是一种化学化合物，公式为（CH3O）2SO2。作为甲醇和硫酸的二酯，其公式通常写为(CH3)2SO4或Me2SO4，其中CH3或Me是指甲基。Me2SO4主要用作有机合成中的甲基化剂。Me2SO4是一种无色的油状液体，有轻微的洋葱味（尽管闻到它将代表大量接触）。像所有的强碱化剂一样，Me2SO4也有极大的毒性。它作为实验室试剂的用途在某种程度上已被三氟甲基磺酸的甲基酯CF3SO3CH3所取代。

硫酸二甲酯是在19世纪初以不纯的形式发现的。J.P.Claesson后来广泛地研究了它的制备。在xxx次世界大战中，它被作为一种可能用于化学战的候选物质进行调查，在德国，它与氯磺酸甲酯（CH3ClO3S）混合，称为C-stoff，在法国，它与氯磺酸混合，称为Rationite。

硫酸二甲酯可以通过许多不同的方法在实验室合成，最简单的是硫酸与甲醇的酯化反应。

硫酸二甲酯是最著名的试剂，用于酚类、胺类和硫醇的甲基化。一个甲基的转移比第二个更快。甲基转移被认为是通过SN2反应发生的。与其他甲基化剂相比，硫酸二甲酯因其成本低、反应性强而被业界所青睐。

最常见的是采用Me2SO4来甲基化苯酚。一些简单的醇也可以适当地甲基化，如叔丁醇转化为叔丁基甲醚的过程。

硫酸二甲酯（DMS）被用来确定RNA的二级结构。在中性pH值下，DMS能使未配对的腺嘌呤和胞嘧啶残基在其典型的Watson-Crick面上甲基化，但它不能使碱基配对的核苷酸甲基化。使用被称为DMS-MaPseq的方法，RNA与DMS孵化以使未配对的碱基甲基化。然后RNA被逆转录；当逆转录酶遇到甲基化的RNA碱基时，经常添加一个不正确的DNA碱基。这些突变可以通过测序检测出来，并推断出RNA在突变率高于背景的碱基上是单链的。

硫酸二甲酯可以通过攻击存在于鸟嘌呤中的咪唑环来影响DNA的碱基特异性裂解。硫酸二甲酯还能使DNA单链部分的腺嘌呤发生甲基化（例如，那些有RNA聚合酶等蛋白质逐步融化并重新退火的DNA）。在重新退火时，这些甲基干扰了腺嘌呤-鸟嘌呤碱基配对。然后核酸酶S1可以被用来切割单链区域的DNA（任何有甲基化腺嘌呤的地方）。这是分析蛋白质-DNA相互作用的一项重要技术。

尽管硫酸二甲酯非常有效且价格合理，但其毒性促使人们使用其他甲基化试剂。碘甲烷是一种用于O-甲基化的试剂，就像硫酸二甲酯一样，但其危险性较小，价格较高。碳酸二甲酯的反应性较低，与硫酸二甲酯和碘化甲酯相比，其毒性要低得多。可以用高压来加速碳酸二甲酯的甲基化。一般来说，甲基化剂的毒性与它们作为甲基转移试剂的效率相关联。

硫酸二甲酯具有致癌性和诱变性，有剧毒，具有腐蚀性，对环境有害。