顺手性

在立体化学中，顺手性分子是那些可以在一个步骤中从非手性转化为手性的分子。一个可以在两个步骤中转换为手性的非手性物种被称为亲手性。如果两个相同的取代基被连接到一个sp3杂化原子上，描述符pro-R和pro-S被用来区分这两个。将亲R取代基提升到比另一个相同的取代基更高的优先级，会在原来的sp3杂化原子上产生一个R手性中心，对于亲S取代基也是如此。当一个取代基被添加到分子的re或si（来自拉丁文rectus"右"，和sinister"左"）面时，一个三叉平面sp2杂化原子可以被转化为手性中心。如果在观察一个面时，三叉原子上的取代基按顺时针方向增加的Cahn-Ingold-Prelog优先顺序（1到2到3）排列，则该面被标记为re；如果优先顺序按逆时针方向增加，则被标记为si；注意，将产生的手性中心指定为S或R取决于加入的基团的优先顺序。

手性的概念对于理解酶的立体特异性的某些方面是必要的。亚历山大-奥格斯顿指出，当一个对称的分子被放置在一个不对称的环境中，如酶的表面，本应相同的基团变得可以区分。通过这种方式，他表明早期排除非手性柠檬酸盐作为三羧酸循环中可能的中间物是错误的。