氯氟烃

氯氟烃（CFCs）和氯氟烃（HCFCs）是含有碳（C）、氢（H）、氯（Cl）和氟（F）的全部或部分卤化碳氢化合物，作为甲烷、乙烷和丙烷的挥发性衍生物生产。

最常见的代表是二氯二氟甲烷（R-12或氟利昂-12）。许多CFCs被广泛用作制冷剂、推进剂（在气溶胶应用中）和溶剂。

与较简单的烷烃一样，CFCs中的碳以四面体对称性结合。由于氟原子和氯原子的大小和有效电荷与氢以及彼此之间的差异很大，因此甲烷衍生的CFCs偏离了完美的四面体对称性。

CFCs和HCFCs的物理特性可以通过改变卤素原子的数量和特性来调整。一般来说，它们具有挥发性，但比它们的母体烷烃要低。挥发性的降低归因于卤化物引起的分子极性，它引起了分子间的相互作用。因此，甲烷的沸点为-161℃，而氟甲烷的沸点在-51.7（CF2H2）和-128℃（CF4）之间。氟氯化碳的沸点更高，因为氯化物的极性甚至比氟化物的极性更大。由于其极性，CFCs是有用的溶剂，其沸点使它们适合作为制冷剂。CFCs的易燃性远低于甲烷，部分原因是它们含有较少的C-H键，部分原因是在氯化物和溴化物的情况下，释放出的卤化物会熄灭维持火焰的自由基。

CFCs的密度比其相应的烷烃要高。一般来说，这些化合物的密度与氯化物的数量相关。

CFCs和HCFCs通常是通过卤素交换从氯化甲烷和乙烷开始生产的。说明性的是由氯仿合成二氟氯甲烷。

HCCl3 + 2 HF → HCF2Cl + 2 HCl

溴化衍生物是由氯氟烃的自由基反应产生的，用C-Br键取代C-H键。麻醉剂2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（氟烷）的生产就是一个例子。

CF3CH2Cl + Br2 → CF3CHBrCl + HBr

CFCs和HCFCs由于其低毒性、反应性和易燃性而被用于各种应用。以甲烷和乙烷为基础的氟、氯和氢的每一种变体都已被研究过，并且大多数已经被商业化。此外，对于更高数量的碳以及含有溴的相关化合物，有许多例子是已知的。用途包括制冷剂、发泡剂、医药应用中的气溶胶推进剂和脱脂溶剂。

每年生产数十亿公斤氯二氟甲烷，作为四氟乙烯的前体，四氟乙烯是转化为特氟隆的单体。

• 氯氟烃（CFCs）：当从甲烷和乙烷衍生出来时，这些化合物的公式为CCLmF4-m和C2ClmF6-m，其中m为非零。
• 氢氯氟烃（HCFCs）：当来自甲烷和乙烷时，这些化合物的公式为CCLmFnH4-m-n和C2ClxFyH6-x-y，其中m、n、x和y都不是零。
• 氢氟碳化物（HFCs）：当来自甲烷、乙烷、丙烷和丁烷时，这些化合物具有各自的公式CFmH4-m、C2FmH6-m、C3FmH8-m和C4FmH10-m，其中m为非零。

含氟烷烃应使用特殊的编号系统，前缀为Freon、R-、CFC-和HCFC-，其中最右边的数值表示氟原子数，左边的下一个数值是氢原子数加1，左边的下一个数值是碳原子数减1（不注明零），其余原子为氯原子。

例如，氟利昂-12表示一种甲烷衍生物（只有两个数字），含有两个氟原子（第二个2），没有氢（1-1=0）。因此，它是CCl2F2。

另一个可用于获得CFC/R/Freon类化合物的正确分子式的方程式是这样的：取编号并加90。由此得出的数值将作为xxx个数字给出碳原子的数量，第二个数字给出氢原子的数量，第三个数字给出氟原子的数量。其余未计算在内的碳键被氯原子占据。这个方程式的数值总是一个三位数。