苯并芘

苯并芘是一种有机化合物，分子式为 C20H12。 从结构上讲，苯并芘的无色异构体是五环烃，是芘与亚苯基的融合产物。 苯并芘的两种异构体是苯并[a]芘和不太常见的苯并[e]芘。 它们属于多环芳烃的化学类别。

相关化合物包括环戊芘、二苯并芘、茚并芘和萘并芘。 苯并芘是沥青的一种成分，与其他相关的五环芳族化合物如苝、苯并荧蒽和苝一起出现。 它由森林火灾和火山喷发自然排放，也存在于煤焦油、香烟烟雾、木材烟雾和咖啡等烧焦食物中。 脂肪滴在起泡的木炭上产生的烟雾富含苯并芘，它可以在烧烤食物上凝结。

苯并芘是有害的，因为它们会形成致癌和致突变的代谢物（例如来自苯并[a]芘的 (+)-benzo[a]pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide）嵌入 DNA，干扰 与转录。 它们被认为是污染物和致癌物。 苯并 [a] 芘相关 DNA 修饰的作用机制已得到广泛研究，并且与细胞色素 P450 亚类 1A1 (CYP1A1) 的活性有关。

表面上看，肠粘膜中 CYP1A1 的高活性可防止摄入的大量苯并 [a] 芘进入门脉血液和体循环。 肠道（而非肝脏）解毒机制似乎取决于识别细菌表面成分的受体 (TLR2)。

有证据表明苯并 [a] 芘与肺癌的形成有关。

2014 年 2 月，NASA 宣布了一个xxx升级的数据库，用于追踪宇宙中的多环芳烃 (PAH)，包括苯并芘。 据科学家称，宇宙中超过 20% 的碳可能与 PAHs 有关，PAHs 可能是生命形成的起始物质。 多环芳烃似乎是在大爆炸后数十亿年形成的，广泛存在于整个宇宙中，并与新恒星和系外行星有关。