硝基化合物

硝基化合物是包含一个或多个硝基官能团（-N O ₂）的有机化合物。硝基是全球最常用的爆炸基团（使化合物爆炸的官能团）之一。硝基也很强地吸电子。由于此特性，CH与α（相邻）的硝基键可能是酸性的。出于类似的原因，芳族化合物中硝基的存在会延迟亲电芳族取代，但会促进亲核芳族取代 。硝基在自然界中很少见，几乎总是由硝酸开始的xxx反应产生的。

脂肪族硝基化合物可以通过多种方法合成；著名的例子包括：

• 自由基 xxx的烷烃。该反应从母体烷烃中产生碎片，从而形成多种产物混合物。例如，硝基甲烷、硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷是通过在气相（例如350–450°C和8–12 atm）中用硝酸处理丙烷而生产的。
• 卤化碳或有机硫酸盐与银或碱式 亚硝酸盐之间的亲核取代反应。

• 在实验室中，用亚硝酸钠处理氯乙酸钠可产生硝基甲烷。
• 氧化的肟或伯胺。
• 还原β-硝基醇或硝基烯烃。
• 由腈和硝酸乙酯形成的α-硝基羧酸脱羧。

氯霉素是天然存在的硝基化合物的罕见实例。通过氨基的氧化产生至少一些天然存在的硝基。-2-硝基苯酚为聚合信息素的蜱。

硝基化合物的例子在自然界中是罕见的。在真菌和植物中发现的3-硝基丙酸（Indigofera）。硝基十五碳烯是白蚁中的防御化合物。在Aniba canelilla中发现了硝基苯乙烷。在番荔枝科，月桂科和罂粟科中也发现了硝基苯乙烷。

尽管偶尔在药物中使用，但硝基仍与诱变性和遗传毒性相关，因此在药物开发过程中通常被视为责任。