氯乙酸

氯乙酸，工业上称为一氯乙酸（MCA），是有机氯化合物，化学式为ClCH2CO2H。这种羧酸是有机合成中一个有用的构件。它是一种无色的固体。相关的化合物是二氯乙酸和三氯乙酸。

氯乙酸最早是由法国化学家FélixLeBlanc（1813-1886）在1843年通过在阳光下氯化醋酸而制备的（不纯形式）。1857年，德国化学家ReinholdHoffmann（1831-1919）通过在氯气和阳光下回流冰醋酸（纯品），然后由法国化学家CharlesAdolpheWurtz通过水解氯乙酰氯（ClCH2COCl），也是在1857年。氯乙酸的工业制备有两种途径。最主要的方法是以醋酐为催化剂，对醋酸进行氯化处理。H3C-COOH+Cl2→ClH2C-COOH+HCl这条路线的缺点是产生二氯乙酸和三氯乙酸作为杂质，难以通过蒸馏分离。H3C-COOH+2Cl2→Cl2HC-COOH+2HClH3C-COOH+3Cl2→Cl3C-COOH+3HCl第二种方法需要对三氯乙烯进行水解。ClHC=CCl2+2H2O→ClH2C-COOH+2HCl水解是在130-140℃的浓硫酸（至少75%）溶液中进行的。这种方法产生的产品纯度很高，与卤化路线不同。然而，由于释放出大量的盐酸，导致卤化途径越来越受欢迎。全球每年大约生产420,000吨。

大多数反应利用了C-Cl键的高反应性。在其xxx规模的应用中，氯乙酸被用来制备增稠剂羧甲基纤维素和羧甲基淀粉。氯乙酸还被用于通过与氯酚的醚化作用来生产苯氧基除草剂。通过这种方式生产2-甲基-4-氯苯氧乙酸（MCPA）、2,4-二氯苯氧乙酸和2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）。它是除草剂草甘膦和敌敌畏的前体。氯乙酸被转化为氯乙酰氯，是肾上腺素（肾上腺素）的前体。氯化物被硫化物取代后得到硫代乙醇酸，它被用作PVC的稳定剂和一些化妆品的成分。它在有机化学中的用途的说明是水杨醛与氯乙酸的O型烷基化，然后将产生的醚脱羧，产生苯并呋喃。

与其他氯乙酸和相关的卤代烃一样，氯乙酸是一种危险的烷基化剂。大鼠的半数致死量为76毫克/公斤。