氯乙酸

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氯乙酸,工业上称为一氯乙酸(MCA),是有机氯化合物,化学式为ClCH2CO2H。这种羧酸是有机合成中一个有用的构件。它是一种无色的固体。相关的化合物是二氯乙酸和三氯乙酸。 氯乙酸最早是由法国化学家FélixLeBlanc(1813-1886)在1843年通过在阳光下氯化醋酸而制备的(不纯形式)。1857年,德国化学家ReinholdHoffmann(1831-1919)通过在氯气和阳光下回流冰醋...

什么是氯乙酸

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氯乙酸工业上称为一氯乙酸(MCA),是有机氯化合物,化学式为ClCH2CO2H。这种羧酸是有机合成中一个有用的构件。它是一种无色的固体。相关的化合物是二氯乙酸三氯乙酸

氯乙酸的生产

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氯乙酸最早是由法国化学家FélixLeBlanc(1813-1886)在1843年通过在阳光氯化醋酸而制备的(不纯形式)。1857年,德国化学家ReinholdHoffmann(1831-1919)通过在氯气和阳光下回流冰醋酸(纯品),然后由法国化学家CharlesAdolpheWurtz通过水解氯乙酰氯(ClCH2COCl),也是在1857年。氯乙酸的工业制备有两种途径。最主要的方法是以醋酐为催化剂,对醋酸进行氯化处理。H3C-COOH+Cl2→ClH2C-COOH+HCl这条路线的缺点是产生二氯乙酸和三氯乙酸作为杂质,难以通过蒸馏分离。H3C-COOH+2Cl2→Cl2HC-COOH+2HClH3C-COOH+3Cl2→Cl3C-COOH+3HCl第二种方法需要对三氯乙烯进行水解。ClHC=CCl2+2H2O→ClH2C-COOH+2HCl水解是在130-140℃的浓硫酸(至少75%)溶液中进行的。这种方法产生的产品纯度很高,与卤化路线不同。然而,由于释放出大量的盐酸,导致卤化途径越来越受欢迎。全球每年大约生产420,000吨。

用途和反应

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大多数反应利用了C-Cl键的高反应性。在其xxx规模的应用中,氯乙酸被用来制备增稠剂羧甲基纤维素和羧甲基淀粉。氯乙酸还被用于通过与氯酚的醚化作用来生产苯氧基除草剂。通过这种方式生产2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)、2,4-二氯苯氧乙酸和2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)。它是除草剂草甘膦和敌敌畏的前体。氯乙酸被转化为氯乙酰氯,是肾上腺素肾上腺素)的前体。氯化物被硫化物取代后得到乙醇酸,它被用作PVC的稳定剂和一些化妆品的成分。它在有机化学中的用途的说明是水杨醛与氯乙酸的O型烷基化,然后将产生的醚脱羧,产生苯并呋喃

氯乙酸

氯乙酸的安全性

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与其他氯乙酸和相关的卤代烃一样,氯乙酸是一种危险的烷基化剂。大鼠的半数致死量为76毫克/公斤。

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  1. 什么是氯乙酸
  2. 氯乙酸的生产
  3. 用途和反应
  4. 氯乙酸的安全性

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