乙酰氯

首选的IUPAC名称为乙酰氯系统的IUPAC名称为乙酰氯其他名称酰基氯标识符CAS编号75-36-5Y三维模型(JSmol)交互式图像贝尔斯坦参考605303芝华仕国际

乙酰氯（CH3COCl）是一种从乙酸中提取的酰基氯。它属于被称为酸卤化物的一类有机化合物。它是一种无色、有腐蚀性、易挥发的液体。它的配方通常被缩写为AcCl。

在工业规模上，醋酐与氯化氢反应产生乙酰氯和乙酸的混合物。(CH3CO)2O+HCl→CH3COCl+CH3CO2H实验室路线乙酰氯于1852年由法国化学家CharlesGerhardt通过处理乙酸钾和氯化磷首次制备。在实验室中，通过醋酸与氯代水剂（如PCl3、PCl5、SO2Cl2、光气或SOCl2）的反应来生产乙酰氯。然而，这些方法通常会得到被磷或硫杂质污染的乙酰氯，这些杂质可能会干扰有机反应的进行。

当加热时，二氯乙酰氯和乙酸的混合物会得到乙酰氯。它也可以从甲基氯的催化羰基化中合成。它也可以从乙酸、乙腈和氯化氢的反应中产生。发生情况预计乙酰氯不会存在于自然界，因为与水接触会将其水解为乙酸和氯化氢。事实上，如果在露天环境下处理，由于空气中的水分，它会释放出水解产生的白烟。这种烟实际上是水解形成的盐酸和乙酸的小液滴。

乙酰氯用于乙酰化反应，即引入一个乙酰基。乙酰基是一个酰基，公式为-C（=O）-CH3）。有关乙酰氯等化合物可进行的化学反应类型的进一步信息，见酰基卤化物。两类主要的乙酰化反应包括酯化和Friedel-Crafts反应。

乙酰氯是一种制备乙酸酯和酰胺的试剂，用于醇和胺的衍生化。一类乙酰化反应是酯化反应，例如与乙醇反应生成乙酸乙酯和氯化氢。这种酰化反应经常是在碱的存在下进行的，如吡啶、三乙胺或DMAP，它们作为催化剂帮助促进反应，并作为碱中和所产生的盐酸。这样的反应通常会通过酮类进行。Friedel-Crafts乙酰化第二类主要的乙酰化反应是Friedel-Crafts反应。