有机反应

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有机反应是涉及有机化合物的化学反应。基本的有机化学反应类型是加成反应、消去反应、取代反应、周环反应、重排反应、光化学反应和氧化还原反应。在有机合成中,有机反应被用于构建新的有机分子。许多人造化学品,如药物、塑料、食品添加剂、织物的生产都依赖于有机反应。最古老的有机反应是有机燃料的燃烧和脂肪的皂化以制造肥皂。现代有机化学始于1828年的沃勒合成法。在诺贝尔化学奖的历史上,曾为特定的有机反应的发明...

什么是有机反应

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有机反应是涉及有机化合物的化学反应。基本的有机化学反应类型是加成反应、消去反应、取代反应、周环反应、重排反应、光化学反应和氧化还原反应。在有机合成中,有机反应被用于构建新的有机分子。许多人造化学品,如药物、塑料食品添加剂、织物的生产都依赖于有机反应。最古老的有机反应是有机燃料的燃烧和脂肪的皂化以制造肥皂。现代有机化学始于1828年的沃勒合成法。在诺贝尔化学奖的历史上,曾为特定的有机反应的发明颁奖,如1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-艾尔德反应、1979年的维蒂希反应和2005年的烯烃元合成。

有机反应的分类

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有机化学有一个很强的传统,就是将一个特定的反应命名给它的发明者或发明人,存在一个很长的所谓命名反应的清单,保守估计有1000个。一个非常古老的命名反应是克莱森重排(1912年),一个最近的命名反应是宾格尔反应(1993年)。当命名的反应难以发音或非常长时,如Corey-House-Posner-Whitesides反应,有助于使用缩写,如CBS还原。暗示实际发生过程的反应数量要少得多,例如烯烃反应或醛化反应。有机反应的另一种方法是按特定转化中所需要的有机试剂的类型,其中许多是无机的。主要类型是氧化剂,如四氧化锇;还原剂,如氢化铝锂;碱,如二异丙基酰胺锂;酸,如硫酸。最后,反应也按机理类别分类。通常这些类别是(1)极性,(2)自由基,和(3)周环。极性反应的特点是电子对从一个明确的源(亲核键或孤对)移动到一个明确的汇(一个具有低位反键轨道的亲电中心)。参与的原子在形式上和实际电子密度上都发生了电荷的变化。绝大多数的有机反应都属于这个类别。自由基反应的特点是具有未配对电子的物种(自由基)和单电子的移动。自由基反应被进一步分为链式和非链式过程。最后,环状反应涉及化学键沿环状过渡状态的重新分布。尽管电子对在形式上参与其中,但它们在循环中移动,没有真正的源或汇。这些反应要求参与的轨道连续重叠,并受轨道对称性考虑的制约。当然,有些化学过程可能涉及这些类别中的两个(甚至三个)步骤,所以这个分类方案不一定在所有情况下都是直接或明确的。在这些类别之外,过渡金属介导的反应常常被认为是形成第四类反应,尽管这类反应包括广泛的基本有机金属过程,其中许多没有什么共同之处。

基本原理

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管理有机反应的因素与任何化学反应的因素基本相同。有机反应的特定因素是那些决定反应物和产物稳定性的因素,如共轭、超共轭和芳香性,以及反应性中间物的存在和稳定性,如自由基、碳化物和碳酸盐。一个有机化合物可能由许多异构体组成。因此,在区域选择性、非对映选择性和对映选择性方面的选择性是许多有机反应的重要标准。过环反应的立体化学受Woodward-Hoffmann规则的制约,许多消除反应受Zaitsev规则的制约。

有机反应

有机反应在药品生产中非常重要。在2006年的一篇评论中,估计20%的化学转化涉及氮原子和氧原子的烷基化,另外20%涉及保护基的放置和移除,11%涉及新碳-碳键的形成,10%涉及官能团的相互转化。

按机制划分

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可能的有机反应和机制的数量是没有限制的。然而,可以观察到某些一般模式,可以用来描述许多常见或有用的反应。每个反应都有一个解释它如何发生的分步反应机理,尽管仅从反应物的清单上看,这种详细的步骤描述并不总是很清楚。有机反应可以被组织成几个基本类型。有些反应适合于一个以上的类型。例如,有些取代反应是按照加成反应进行的。

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词条目录
  1. 什么是有机反应
  2. 有机反应的分类
  3. 基本原理
  4. 按机制划分

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