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有机化学

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有机化学是研究含有碳-碳共价键的有机化合物结构、性质和反应的化学分支。结构的研究决定了它们的结构式。特性研究包括物理和化学特性,以及评估化学反应性以了解它们的行为。有机反应的研究包括天然产物、药物和聚合物化学合成,以及在实验室和通过理论(计算机)研究对单个有机分子进行研究。有机化学中研究的化学品范围包括碳化合物(仅包含碳和氢的化合物)以及基于碳的化合物,但也包含其他元素,特别是氧、氮、硫、磷(包括在许多生化产品中)和卤素。有机金属化学是研究含有碳-金属键的化合物。此外,当代研究的重点是涉及其他有机金属的有机化学,包括镧系元素,尤其是过渡金属锌、铜、钯、镍、钴、钛和铬。有机化合物构成了所有地球生命的基础,并构成了大多数已知化学物质。碳的键合模式及其四价——正式的单键、双键和三键,加上具有离域电子的结构——使得有机化合物阵列结构多样,应用范围巨大。它们构成包括药品在内的许多商业产品的基础或组成部分;石化产品和农用化学品,以及由它们制成的产品,包括润滑剂、溶剂;塑料;燃料和炸药。有机化学的研究与有机金属化学和生物化学重叠,但也与药物化学、聚合物化学和材料科学重叠。

有机化学的历史

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在18世纪之前,化学家普遍认为,从生物体中获得的化合物具有将它们与无机化合物区分开来的生命力。根据活力论(生命力理论)的概念,有机物被赋予生命力。在19世纪上半叶,报告了一些关于有机化合物的首次系统研究。大约在1816年,MichelChevreul开始研究由各种脂肪和碱制成的肥皂。他分离出与碱结合产生肥皂的酸。由于这些都是单独的化合物,他证明了可以在各种脂肪(传统上来自有机来源)中进行化学变化,产生新的化合物,而无需生命力。1828年,弗里德里希·沃勒(FriedrichWöhler)用无机起始材料(氰酸钾盐和硫酸铵盐)生产了有机化学尿素(尿素),这是尿液的一种成分,现在称为沃勒合成法。尽管Wöhler本人对声称他反驳了活力论持谨慎态度,但这是xxx次在没有生物(有机)起始材料的情况下在实验室合成一种被认为是有机的物质。该事件现在被普遍接受为确实反驳了活力论的学说。这是xxx次在没有生物(有机)起始材料的情况下在实验室合成被认为是有机的物质。该事件现在被普遍接受为确实反驳了活力论的学说。这是xxx次在没有生物(有机)起始材料的情况下在实验室合成被认为是有机的物质。该事件现在被普遍接受为确实反驳了活力论的学说。1856年,威廉·亨利·珀金(WilliamHenryPerkin)在尝试制造奎宁时意外产生了现在被称为珀金紫红色的有机染料。他的发现因其经济上的成功而广为人知,极大地增加了人们对有机化学的兴趣。有机化学的一个重要突破是化学结构的概念,由FriedrichAugustKekulé和ArchibaldScottCouper于1858年独立开发。两位研究人员都认为,四价碳原子可以相互连接形成碳晶格,并且可以通过对适当化学反应的熟练解释来辨别原子键合的详细模式。制药工业的时代始于19世纪的最后十年,当时德国公司拜耳首先生产了乙酰水杨酸——通常称为阿司匹林。到1910年,PaulEhrlich和他的实验室小组开始开发以砷为基础的阿斯芬明(Salvarsan),作为xxx个有效的梅毒药物治疗方法,从而开始了化学疗法的医学实践。埃利希普及了神奇子弹药物和系统改进药物疗法的概念。他的实验室为开发白喉抗血清和标准化治疗血清做出了决定性贡献。由于运气和对意外观察的准备,经常发现有机反应和应用的早期例子。然而,19世纪下半叶见证了对有机化合物的系统研究。合成靛蓝的发展就是例证。由于AdolfvonBaeyer开发的合成方法,植物来源的靛蓝产量从1897年的19,000吨下降到1914年的1,000吨。2002年,17,000吨合成靛蓝由石化产品生产。在20世纪早期,聚合物和酶被证明是大有机分子,石油被证明是生物来源的。复杂有机化合物的多步合成称为全合成。复杂天然化合物的全合成增加了葡萄糖和萜品醇的复杂性。例如,与胆固醇相关的化合物开辟了合成复杂人类激素及其修饰衍生物的途径。自20世纪初以来,总合成的复杂性已经增加,包括高度复杂的分子,如麦角酸和维生素B12。石油的发现和石化工业的发展促进了有机化学的发展。通过各种化学过程将单个石油化合物转化为不同类型的化合物导致有机反应,从而产生广泛的工业和商业产品,其中包括(许多)其他产品:塑料、合成橡胶、有机粘合剂以及各种改性石油添加剂和催化剂.生物有机体中存在的大多数化合物是碳化合物,因此有机化学与生物化学之间的联系如此密切,以至于生物化学本质上可以被视为有机化学的一个分支。尽管生物化学的历史可能跨越了大约四个世纪,但对该领域的基本理解只是在19世纪后期才开始发展,而真正的生物化学一词是在20世纪初创造的。该领域的研究在整个20世纪都有所增加,但没有任何增长速度放缓的迹象,这可以通过对BIOSISPreviews和BiologicalAbstracts等抽象和索引服务的检查得到证实,这些服务始于1920年代作为单一的年度卷,

表征

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由于有机化合物通常以混合物形式存在,因此还开发了多种技术来评估纯度。色谱技术对此应用尤为重要,包括HPLC和气相色谱。传统的分离方法包括蒸馏、结晶、蒸发、磁分离和溶剂萃取。有机化合物传统上通过各种化学测试来表征,称为湿法,但这些测试已在很大程度上被光谱或其他计算机密集型分析方法所取代。按效用的大致顺序列出,主要的分析方法是:

  • 核磁共振(NMR)光谱是最常用的技术,通常允许使用相关光谱完全分配原子连接性甚至立体化学。有机化学的主要成分原子-氢和碳-天然存在于NMR响应同位素,分别为1H和13C。
  • 元素分析:用于确定分子元素组成的破坏性方法。另见下文质谱法。
  • 质谱法指示化合物的分子量,并根据碎片模式指示其结构。高分辨率质谱通常可以确定化合物的确切分子式,并用于代替元素分析。以前,质谱分析仅限于表现出一定挥发性的中性分子,但先进的电离技术允许人们获得几乎任何有机化合物的质谱。
  • 当材料的单晶可用时,晶体学可用于确定分子几何形状。高效的硬件和软件允许在获得合适晶体的数小时内确定结构。

红外光谱、旋光和紫外/可见光谱等传统光谱方法提供了相对非特异性的结构信息,但仍用于特定应用。折射率和密度对于物质识别也很重要。

有机化学的特性

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通常感兴趣的有机化合物的物理性质包括定量和定性特征。定量信息包括熔点、沸点和折射率。定性特性包括气味、稠度、溶解度和颜色

熔化和沸腾特性

有机化合物通常会熔化并沸腾。相比之下,虽然无机材料通常可以熔化,但许多不会沸腾,而是倾向于降解。在早期,熔点(mp)和沸点(bp)提供了有关有机化合物纯度和特性的重要信息。熔点和沸点与分子的极性及其分子量有关。一些有机化合物,尤其是对称的有机化合物,是升华的。可升华有机化合物的一个众所周知的例子是对二氯苯,它是现代樟脑丸的气味成分。有机化合物在300°C以上的温度下通常不是很稳定,但也有一些例外。

溶解度

中性有机化合物往往是疏水的;也就是说,它们在水中的溶解度低于在有机溶剂中的溶解度。例外情况包括含有可电离基团的有机化合物以及发生氢键的低分子量醇、胺和羧酸。否则,有机化合物往往会溶解在有机溶剂中。溶解度随有机溶质和有机溶剂的不同而有很大差异。

固态特性

分子晶体和具有共轭系统的有机聚合物的各种特殊性质取决于应用,例如热机械和机电,例如压电性、导电性(参见导电聚合物和有机半导体)和电光(例如非线性光学)属性。由于历史原因,这些性质主要是高分子科学和材料科学领域的主题。

命名法

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有机化合物的名称要么是系统的,从逻辑上遵循一套规则,要么是非系统的,遵循各种传统。IUPAC的规范规定了系统命名法。系统命名法以感兴趣的分子内的母体结构的名称开始。然后通过前缀、后缀和数字修改此父名称,以明确传达结构。鉴于已知数以百万计的有机化合物,严格使用系统名称可能很麻烦。因此,IUPAC对简单化合物的建议更受关注,而不是复杂分子。要使用系统命名,必须知道结构和父结构的名称。母体结构包括未取代的烃、杂环和其单官能化衍生物。非系统命名法更简单、更明确,至少对有机化学家来说是这样。非系统名称不表示化合物的结构。它们对于复杂分子很常见,其中包括大多数天然产物。因此,非正式命名的麦角酸二乙酰胺被系统命名为(6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]quinoline-9-甲酰胺。随着计算使用的增加,其他旨在由机器解释的命名方法已经发展。两种流行的格式是SMILES和InChI。

结构图

有机分子更常见的描述是附图或结构式、附图和化学符号的组合。线角公式简单明了。在该系统中,每条线的端点和交叉点代表一个碳,氢原子可以明确表示或假定为四价碳所暗示的存在。

历史

到1880年,在新的合成和分析技术的帮助下,发现的化合物数量激增。Grignard将这种情况描述为chaoslepluscomplet(完全混乱),由于缺乏约定,同一个化合物可能有多个名称。这导致了1892年日内瓦规则的制定。

有机化合物的分类

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官能团

官能团的概念是有机化学的核心,既可以作为结构分类的手段,也可以作为预测性质的手段。官能团是一个分子模块,并且假定该官能团的反应性在一定范围内在各种分子中是相同的。官能团对有机化合物的化学和物理性质具有决定性影响。分子根据其官能团进行分类。例如,醇都具有亚基COH。所有的醇都倾向于有些亲水性,通常形成酯,并且通常可以转化为相应的卤化物。大多数官能团具有杂原子(C和H以外的原子)。有机化合物按官能团分类,有醇类、羧酸类、胺类等。随着分子加成/官能团的pKa(又名碱度)增加,相应的偶极子在测量时会增加强度。指向官能团的偶极子(更高的pKa因此基团的基本性质)指向它并随着距离的增加而降低强度。偶极子距离(以埃为单位)和对官能团的空间位阻对周围环境和pH值具有分子间和分子内影响。不同的官能团具有不同的pKa值和键强度(单键、双键、三键),从而导致具有较低pKa的亲电性增加和具有较高pKa的亲核试剂强度增加。更多碱性/亲核官能团希望攻击另一个分子(分子间)或同一分子内(分子内)具有较低pKa的亲电子官能团。任何具有在范围内的净酸性pKa的基团,例如酰基或羰基,都是公平的游戏。由于受到攻击的可能性随着pKa的增加而降低,因此测量pKa值最低的酰氯组分最有可能受到攻击,其次是羧酸(pKa=4)、硫醇(13)、丙二酸盐(13)、醇(17)、醛类(20)、腈类(25)、酯类(25),然后是胺类(35)。胺是非常碱性的,

脂肪族化合物

脂肪烃根据其饱和状态分为三组同源系列

  • 烷烃(链烷烃):没有任何双键或三键的脂肪烃,即只有CC、CH单键
  • 烯烃(烯烃):含有一个或多个双键的脂肪烃,即二烯烃(二烯烃)或聚烯烃。
  • 炔烃(乙炔):具有一个或多个三键的脂肪烃。

该组的其余部分根据存在的功能组进行分类。这样的化合物可以是直链的、支链的或环状的。支化程度会影响特性,例如石油化学中的辛烷值或十六烷值。饱和(脂环族)化合物和不饱和化合物都作为环状衍生物存在。最稳定的环包含五个或六个碳原子,但大环(大环)和较小的环很常见。最小的环烷烃家族是三元环丙烷((CH2)3)。饱和环状化合物仅包含单键,而芳环具有交替(或共轭)双键。环烷烃不含多重键,而环烯烃和环炔烃则含有。

芳香族化合物

芳香烃含有共轭双键。这意味着环中的每个碳原子都是sp2杂化的,从而增加了稳定性。最重要的例子是苯,它的结构是由Kekulé提出的,他首先提出了离域或共振原理来解释它的结构。对于传统的环状化合物,芳香性由4n+2个离域pi电子的存在赋予,其中n是整数。4n共轭pi电子的存在赋予了特定的不稳定性(反芳香性)。

杂环化合物

如果存在杂原子,则环状烃的特性会再次改变,杂原子可以作为连接到环外部的取代基(外环)或作为环本身的成员(内环)存在。在后者的情况下,该环称为杂环。吡啶和呋喃是芳族杂环的例子,而哌啶和四氢呋喃是相应的脂环族杂环。杂环分子的杂原子通常是氧、硫或氮,后者在生化系统中特别常见。杂环化合物常见于包括苯胺染料和药物在内的多种产品中。此外,它们普遍存在于多种生化化合物中,例如生物碱、维生素、类固醇和核酸(例如DNA、RNA)。环可以与边缘上的其他环融合形成多环化合物。嘌呤核苷碱基是著名的多环芳族杂环。环也可以在一个角落融合,这样一个原子(几乎总是碳)有两个键连接到一个环,两个键连接到另一个环。这种化合物被称为螺,在几种天然产物中很重要。

聚合物

碳的一个重要特性是它很容易形成通过碳-碳(碳-碳)键连接的链或网络。连接过程称为聚合,而链或网络称为聚合物。源化合物称为单体。两大类聚合物存在合成聚合物和生物聚合物。合成聚合物是人工制造的,通常被称为工业聚合物。生物聚合物发生在受人尊敬的自然环境中,或者没有人为干预。

生物分子

生物分子化学是生物化学家经常研究的有机化学中的一个主要类别。许多复杂的多功能基团分子在生物体中很重要。有些是长链生物聚合物,包括肽、DNA、RNA和多糖,如动物中的淀粉和植物中的纤维素。其他主要类别是氨基酸(肽和蛋白质的单体组成部分)、碳水化合物(包括多糖)、核酸(包括作为聚合物的DNA和RNA)和脂质。此外,动物生物化学含有许多小分子中间体,这些中间体有助于通过克雷布斯循环产生能量,并产生动物中最常见的碳氢化合物异戊二烯。动物体内的异戊二烯形成重要的类固醇结构(胆固醇)和类固醇激素化合物;另见:肽合成、寡核苷酸合成和碳水化合物合成。

小分子

在药理学中,一类重要的有机化合物是小分子,也称为“小有机化合物”。在这种情况下,小分子是一种具有生物活性但不是聚合物的小有机化合物。实际上,小分子的摩尔质量小于约1000g/mol。

富勒烯

富勒烯和碳纳米管,具有球形和管状结构的碳化合物,激发了对材料科学相关领域的大量研究。xxx个富勒烯于1985年由英国的HaroldW.Kroto爵士和美国的RichardE.Smalley和RobertF.Curl,Jr.发现。使用激光在氦气气氛中蒸发石墨棒,这些化学家和他们的助手获得了由60个碳原子(C60)通过单键和双键连接在一起的笼状分子,形成一个具有12个五边形和20个六边形面的空心球体——一种类似于足球或足球的设计。1996年,这三人因其开创性的努力而获得诺贝尔奖。C60分子以美国建筑师R.

其他

含有碳与氮、氧和卤素的键的有机化合物通常不单独分组。其他人有时被归入有机化学中的主要组,并在有机硫化学、有机金属化学、有机磷化学和有机硅化学等标题下进行讨论。

有机化学

有机反应

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有机反应是涉及有机化合物的化学反应。许多这些反应与官能团有关。这些反应的一般理论涉及对关键原子的电子亲和力、键强度和空间位阻等性质的仔细分析。这些因素可以决定短寿命反应中间体的相对稳定性,通常直接决定反应的路径。基本反应类型有:加成反应、消除反应、取代反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。常见反应的一个例子是取代反应,写成:否-+CX→C-否+X-其中X是一些官能团,Nu是亲核试剂。可能的有机反应的数量是无限的。但是,观察到某些一般模式可用于描述许多常见或有用的反应。每个反应都有一个逐步反应机制,可以解释它是如何按顺序发生的——尽管仅从反应物列表中并不总是清楚地描述步骤的详细描述。任何给定反应机制的逐步过程都可以使用箭头推动技术来表示,其中弯曲的箭头用于跟踪电子的移动,因为起始材料通过中间体转变为最终产物。

有机合成

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合成有机化学是一门应用科学,因为它与工程、设计、分析和/或实用工程的建造有关。新化合物的有机合成是一项解决问题的任务,其中通过从最佳起始材料中选择最佳反应来为目标分子设计合成。复杂的化合物可以有数十个反应步骤,依次构建所需的分子。通过利用分子中官能团的反应性进行合成。例如,羰基化合物可以通过将其转化为烯醇化物而用作亲核试剂,或用作亲电试剂;两者的结合称为醛醇反应。设计实际有用的合成总是需要在实验室进行实际合成。设计合成的策略包括由EJCorey推广的逆合成,它从目标分子开始并根据已知反应将其拼接成碎片。零件或建议的前体接受相同的处理,直到获得可用且理想廉价的起始材料。然后,逆合成写反方向给出合成。可以构建合成树,因为每种化合物以及每种前体都有多种合成。


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词条目录
  1. 有机化学
  2. 有机化学的历史
  3. 表征
  4. 有机化学的特性
  5. 熔化和沸腾特性
  6. 溶解度
  7. 固态特性
  8. 命名法
  9. 结构图
  10. 历史
  11. 有机化合物的分类
  12. 官能团
  13. 脂肪族化合物
  14. 芳香族化合物
  15. 杂环化合物
  16. 聚合物
  17. 生物分子
  18. 小分子
  19. 富勒烯
  20. 其他
  21. 有机反应
  22. 有机合成

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