四氢呋喃

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摩尔质量72.11 g mol物态 体液 密度 0.89 克厘米 (20 °C) 熔点 −108°C 沸点 64℃ 蒸汽压力 173 hPa(20 °C) 268 hPa(30 °C) 402 hPa(40 °C) 586 hPa(50 °C) 溶解度 与水、乙醇、丙酮和乙醚混溶 偶极矩 1.6...

四氢呋喃

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摩尔质量72.11 g mol物态

体液

密度

0.89 克厘米 (20 °C)

熔点

−108°C

沸点

64℃

蒸汽压力

  • 173 hPa(20 °C)
  • 268 hPa(30 °C)
  • 402 hPa(40 °C)
  • 586 hPa(50 °C)

溶解度

与水、乙醇丙酮乙醚混溶

偶极矩

1.63d

折射率

1.4070

危险

H和P短语H:225 302 319 335 351 EUH:019P:210 280 301+312+330 305+351+338 370+378 403+235MAK

毒理学数据

1650 mg kg(LD50,大鼠,经口)

四氢呋喃 (THF) 是一种有机溶剂,属于(环状)醚类。

属性

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物理性质

氢气味是一种无色易燃液体,具有醚类气味。 它在 71.8 °C 的温度下与水完全混溶,高于此温度会形成一个小的混溶间隙,在 137.1 °C 时再次关闭。 与水混合时体积收缩。 THF 与醇、酮和醚无限混溶。

水含量为 19.9 mol%,常压下共沸点为 63.8 °C。 对于醇类,共沸相图只能在大气压下用甲醇和乙醇观察到。 高级醇如 1-丙醇2-丙醇的相图是非共沸的。 对于 THF 含量为 49.7 mol% 的甲醇,常压下的共沸沸点为 60.7 °C,对于 THF 含量为 85 mol% 的乙醇,沸点为 65.7 °C。 这些共沸物显然是压力依赖性的,并且在较低压力下对乙醇消失。 在 63 °C 下,THF 质量百分比为 50% 的溶剂正己烷、60 °C 下 THF 质量百分比为 97% 的环己烷以及 64 °C 下 THF 百分比为丙酮的其他共沸物形成由 8 Ma% 形成。

蒸气压曲线可以在 296 K 到 373 K 的温度范围内使用 Antoine 方程写成 log10(p) = A−(B/(T+C))(p 以巴为单位,T 以K) 其中 A = 4.12118,B = 1202.942 和 C = −46.818。

汽化焓的温度依赖性,根据方程式 ΔVH=A exp(−β Tr)(1−Tr)(ΔVH 以 kJ/mol 为单位,Tr =(T/Tc) 还原温度)得出,其中 A = 46.11 kJ/mol,β = 0.2699,Tc = 540.2 K,温度范围在 302 K 和 339 K 之间。

下表列出了最重要的热力学性质:

呋喃与水形成固体水合物,成分为THF 16.9H2O,在5℃时熔化

安全参数

四氢气形成高度易燃的蒸气-空气混合物。 该化合物的闪点为 -20 °C。 爆炸范围介于爆炸下限 (LEL) 的 1.5 vol% (46 g/m) 和爆炸上限 (UEL) 的 12.4 vol% (370 g/m) 之间。 着火温度为 230 °C。 因此,该物质属于温度等级 T3。 电导率相当低,为 4.6·10 S·m。

根据危险品规定,四氢咯咯属于第3类(易燃液体),包装组别II(中等危险)(危险标签:3)。

化学性质

与许多醚类一样,THF 也会在长时间暴露于空气和光照时通过自动氧化形成过氧化物。 当 THF 被蒸馏掉时,它可能会残留为高度爆炸性的残留物。 因此,建议在每次蒸馏 THF 之前进行过氧化物测试。 过氧化物添加T出于安全原因,应丢弃 HF。

盐酸存在下加热时,醚很容易裂解形成 4-氯丁醇,然后形成 1,4-二氯丁烷

使用

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四氢呋喃用作聚氯乙烯聚苯乙烯聚氨酯、硝酸纤维素粘合剂和清的溶剂; 是生产聚酰胺聚酯和聚氨酯的中间产物,用于制取四氢噻吩和吡咯烷。 它是聚四氢呋喃的重要前体。 由于其供体效应,它被用作许多有机反应的溶剂。

四氢呋喃

除乙醚外,四氢呋喃是与碱性和中性反应物反应的最重要的溶剂之一,因为它具有良好的溶剂性能并且在很大程度上是惰性的。 在与强 (Lewis) 酸性反应物的反应中必须预期醚裂解。 在弱(路易斯)酸性反应物的情况下,四氢呋喃通常形成酸碱加合物。

一种相关的环醚是 1,4-二恶烷。

风险评估

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在这里,重新评估物质对人类健康和环境的影响,并在必要时启动后续措施。 将四氢呋喃包含在内的原因是对分类为 CMR 物质、消费者使用、工人接触、高(聚合)吨位和广泛使用的担忧。

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词条目录
  1. 四氢呋喃
  2. 属性
  3. 物理性质
  4. 安全参数
  5. 化学性质
  6. 使用
  7. 风险评估

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