二乙胺三氟化硫

首选的国际理论化学联合会名称N,N-二乙基-S,S,S-三氟-λ4-硫胺其他名称二乙基（三氟磺酰）胺标识符CAS编号38078-09-0Y3D模型（JSmol）交互式图像交互式图像缩略语DAST化学蜘蛛

二乙胺三氟化硫（DAST）是有机硫化合物，公式为Et2NSF3。这种液体是一种氟化试剂，用于合成有机氟化合物。该化合物是无色的；旧的样品会呈现出橙色。在有机合成中的使用DAST将醇类转化为相应的烷基氟化物，以及将醛类和无阻碍的酮类转化为宝石二氟化物。羧酸的反应不会超过酰基氟化物（四氟化硫会产生-CO2H→-CF3的转化）。DAST的使用优先于更经典的气态SF4，因为作为一种液体，它更容易处理。一种热稳定性稍高的化合物是morpho-DAST。由于DAST不容易受到酸的污染，酸性底物不太可能发生重排和消除。反应温度也更温和-醇类通常在-78°C下反应，酮类在0°C左右。

DAST是通过二乙胺三甲基硅烷和四氟化硫的反应制备的。Et2NSiMe3+SF4→Et2NSF3+Me3SiF原文中要求用三氯氟甲烷（氟利昂-11）作为溶剂，这种化合物已被《蒙特利尔议定书》禁止，不再作为商品化学品供应。二乙醚是一种绿色替代品，可以在不降低产量的情况下使用。由于制备DAST所涉及的危险（玻璃蚀刻，可能发生放热事件），它通常从商业来源购买。Carbolabs曾一度是这种化学品的少数供应商之一，但现在有许多公司都在销售DAST。Carbolabs在1998年被Sigma-Aldrich收购。

在加热时，DAST会随着四氟化硫的排出而转化为具有高度爆炸性的(NEt2)2SF2。为了尽量减少事故，样品要保持在50℃以下。双-（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（商品名：Deoxo-Fluor）和二氟（吗啉基）四氟硼酸盐（商品名：XtalFluor-M）是由DAST衍生出来的试剂，其爆炸性较小XtalFluor-E是由OmegaChem公司和ManchesterOrganics有限公司在2009-2010年联合开发的。