MoOPH

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MoOPH,也被称为氧代钼(吡啶)-(六甲基磷三酰胺),是一种用于有机合成的试剂。它包含一个具有多个氧配体的钼(VI)中心,与吡啶和HMPA配体配位。它是一种亲电性的氧源,可与烯烃和相关结构反应,因此可用于含羰基化合物的α-羟化反应。其他用于通过烯醇或烯酸酯结构进行α-羟基化的试剂包括戴维斯-噁唑啉、氧气和各种过氧酸(见Rubottom氧化法)。这种试剂在1974年首次被EdwinVedejs用作...

MoOPH

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MoOPH,也被称为氧代钼(吡啶)-(六甲基磷三酰胺),是一种用于有机合成试剂。它包含一个具有多个氧配体的钼(VI)中心,与吡啶和HMPA配体配位。它是一种亲电性的氧源,可与烯烃和相关结构反应,因此可用于含羰基化合物的α-羟化反应。其他用于通过烯醇或烯酸酯结构进行α-羟基化的试剂包括戴维斯-噁唑啉氧气和各种过氧酸(见Rubottom氧化法)。这种试剂在1974年首次被EdwinVedejs用作高效的α-羟化剂,后来在1978年发表了一个有效的制备程序。

MoOPH合成

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MoOPH是由三氧化钼通过过氧化氧化并加入HMPA和吡啶配体合成的。

MoOPH反应性

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由于MoOPH的立体结构,在没有立体电子因素的情况下,O-O键的优先攻击发生在受阻较小的烯醇面。此外,带有酸性α质子的腈类可以直接转化为氰基水合物;然而,在支链腈类的情况下,这一反应直接获得酮。

MoOPH

在砜类的情况下,α-羟化作用直接导致酮或醛。α-羟基化的常见副产品往往包括过氧化到相应的二羰基或起始材料分子间醛反应。防止副反应的程序包括将烯酸酯反加到MoOPH中,或仔细控制温度(-78至-20℃)。值得注意的杂项反应包括MoOPH能够直接将烷基硼烷氧化成醇,并有净立体保留。MoOPH也被证明可以将N-三甲基硅基酰胺直接氧化成羟酸。

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  1. MoOPH
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