Nysted试剂

Nysted试剂是一种在有机合成中用于羰基亚甲基化的试剂。它是由LeonardN.Nysted于1975年在伊利诺伊州的芝加哥发现的。它最初是由二溴甲烷和活性锌在四氢呋喃中反应制备的。一个拟议的甲基化反应机制如下。一种类似的试剂是Tebbe试剂。在Nysted烯化反应中，Nysted试剂与TiCl4反应，使一个羰基亚甲基化。这些试剂的最大问题是，其反应性没有得到很好的记录。据认为，TiCl4在反应中起着中介作用。Nysted试剂在不同的中介剂存在下可以使不同的羰基亚甲基化。例如，在BF3-OEt2的存在下，该试剂将使醛类物质亚甲基化。另一方面，在TiCl4、TiCl3或TiCl2和BF3-OEt2的存在下，该试剂可以使酮类物质甲基化。

最常见的是，它被用来使酮类物质亚甲基化，因为由于羰基周围的拥挤，它们一般很难亚甲基化。Nysted试剂能够克服在酮类中发现的额外的立体障碍，更容易使羰基亚甲基化。与Wittig反应相比，Nysted试剂的中性反应条件使其成为容易烯化的酮类物质亚甲基化的有用选择。由于Nysted试剂的危险性和高反应性，以及在使用过程中很难保持试剂的稳定性，所以对它的研究很少。更具体地说，它暴露在空气中会形成爆炸性的过氧化物，而且非常易燃。此外，它还会与水发生剧烈的反应。这些都使这种试剂在工作中非常危险。