碘甲烷

首选的IUPAC名称为碘甲烷其他名称甲基碘化物甲基碘一碘甲烷识别码CAS编号74-88-4Y三维模型(JSmol)交互式图像缩略语Halon10001MeIBeilstein参考文献

二碘甲烷碘仿除非另有说明，否则给出的是材料在标准状态下的数据（在25°C[77°F]，100kPa）。Y验证（什么是YN？）信息框参考碘甲烷，也叫甲基碘，通常缩写为MeI，是化学式为CH3I的化合物。它是一种致密的、无色的、挥发性的液体。就化学结构而言，它与甲烷的关系是用一个碘原子取代一个氢原子。它是由水稻种植园自然排放的，数量不多。世界温带海洋中的海藻和海带也产生大量的甲烷，估计每年超过214,000吨，陆地上的真菌和细菌产生的数量也较少。它被用于有机合成，作为甲基的来源。

碘甲烷是通过放热反应形成的，当碘被添加到甲醇与红磷的混合物中时，发生放热反应。碘化试剂是三碘化磷，在原地形成。3ch3oh+pi3→3ch3i+h2po3h或者，它是由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下的反应制备的。(ch3o)2so2+ki→ch3i+ch3oso2ok碘甲烷也可以通过甲醇与碘化氢水溶液的反应来制备。ch3oh+hi→ch3i+h2o生成的碘甲烷可以从反应混合物中蒸馏出来。碘甲烷也可以通过在95%的乙醇下用氢氧化钾和硫酸二甲酯处理碘仿来制备。

像许多有机碘化合物一样，碘甲烷通常储存在暗瓶中，以抑制由光引起的降解，从而产生碘，使降解的样品呈现出紫红色的色调。商业样品可通过铜线或银线进行稳定。它可以通过用Na2S2O3洗涤以去除碘，然后进行蒸馏来提纯。

大多数碘甲烷是由碘化物的微生物甲基化产生的。海洋是主要来源，但稻田也是重要来源。

甲基化试剂碘甲烷是SN2取代反应的优良底物。它对嗜核者的攻击是立体开放的，而碘化物是一个好的离去基团。它可用于烷基化碳、氧、硫、氮和磷等亲核物质。不幸的是，它的当量很高：一摩尔碘甲烷的重量几乎是一摩尔氯甲烷的三倍，几乎是一摩尔溴甲烷的1.5倍。另一方面，氯甲烷和溴甲烷是气态的，因此更难处理，而且也是较弱的烷基化剂。当氯甲烷或溴甲烷与亲核体反应时，碘化物可以作为催化剂，而碘甲烷则在原地形成。相对于更常见的氯化物和溴化物，碘化物通常很昂贵，尽管碘甲烷的价格还算合理；在商业规模上，毒性更强的硫酸二甲酯是首选。