施陶丁格反应

施陶丁格反应是有机叠氮化物与磷化氢或亚磷酸酯的化学反应，产生亚氨基磷化氢。该反应是由赫尔曼-施陶丁格发现并以其名字命名的。该反应遵循这样的化学计量。

R3P + R'N3 → R3P=NR' + N2

施陶丁格还原法分两步进行。首先进行的是磷化氢亚胺形成反应，包括用磷化氢处理叠氮化物。中间物，例如三苯基膦苯亚胺，然后进行水解，产生氧化膦和胺。

R3P=NR'+H2O → R3P=O+R'NH2

整体转换是一种将叠氮化物还原为胺的温和方法。最常用的是三苯基膦或三丁基膦，除了产生所需的胺外，还产生三丁基氧化膦或三苯基氧化膦作为副产品。施陶丁格还原法的一个例子是针轮化合物1,3,5-三（氨基甲基）-2,4,6-三乙基苯的有机合成。

反应机理围绕着通过芳基或烷基膦在有机叠氮体末端氮原子上的亲核加成和排出二原子氮而形成亚氨基膦烷。然后，亚氨基膦在第二步中被水解为胺和副产品氧化膦。

在化学生物学中感兴趣的是施陶丁格结扎，它被称为最重要的生物缀合方法之一。已经开发了两个版本的施陶丁格连接法。两者都是从经典的亚氨基磷烷反应开始的。

在经典的施陶丁格连接法中，有机磷化合物被纳入肽中。通常情况下，附加在有机磷成分上的是报告基团，如荧光团。在无痕施陶丁格连接中，有机磷基团解离，产生无磷生物结合物。