中体化合物

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中体化合物或中体异构体是一组立体异构体的非光学活性成员,其中至少有两个是光学活性的。这意味着,尽管含有两个或更多的立体中心,但该分子并不是手性的。一个中间化合物可以叠加在它的镜像上(不要与叠加混淆,因为任何两个物体都可以叠加在一起,不管它们是否相同)。如果两个物体的所有方面都重合,而且用旋光仪分析时不会产生(+)或(-)的读数,那么这两个物体就可以叠加。 例如,酒石酸可以作为下面费舍尔投影中描述的...

中体化合物概述

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中体化合物或中体异构体是一组立体异构体的非光学活性成员,其中至少有两个是光学活性的。这意味着,尽管含有两个或更多的立体中心,但该分子并不是手性的。一个中间化合物可以叠加在它的镜像上(不要与叠加混淆,因为任何两个物体都可以叠加在一起,不管它们是否相同)。如果两个物体的所有方面都重合,而且用旋光仪分析时不会产生(+)或(-)的读数,那么这两个物体就可以叠加。

例如,石酸可以作为下面费舍尔投影中描述的三种立体异构体中的任何一种而存在。在图的顶部的四个彩色图片中,前两个代表中间化合物(2R,3S和2S,3R异构体是等价的),然后是左旋酒石酸(L-(R,R)-(+)-酒石酸)和右旋酒石酸(D-(S,S)-(-)-酒石酸)的光学活性对。中型化合物被一个内部对称平面一分为二,而非中型异构体不存在这个对称平面(用X表示)。也就是说,在通过垂直于屏幕的镜面反射中子化合物时,会得到相同的立体化学;而非中子酒石酸则不是这样,它会产生另一种对映体。中型化合物不能与两种光学活性化合物的50:50外消旋混合物相混淆,尽管两者都不会在偏振计中旋转发光。中型化合物中的两个立体中心必须至少有两个共同的取代基,这是一个要求(尽管具有这一特征并不一定意味着该化合物是中性的)。

例如,在2,4-戊二醇中,作为立体中心的第二和第四个碳原子都有所有四个共同的取代基。由于中位异构体有一个可叠加的镜像,一个总共有n个手性中心的化合物,如果其中一个立体异构体是中位的,就不能达到2n个立体异构体的理论xxx值。一个中子异构体不需要有一个镜像平面。它可以有一个反转或轮回对称性,如S4。例如,1,4-二氟-2,5-二氯环己烷有两种中子异构体,但都没有镜面,而1,2,3,4-四氟磷戊烷也有两种中子异构体。事实上,一个介形化合物在某些构象中可能没有对称性,例如,介形酒石酸在其高斯构象中。一个没有对称性的分子是手性的。但是同等数量的右手和左手构象的存在将意味着该混合物不会旋转偏振光。

中体化合物

环状介体化合物

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1,2-取代的环丙烷有一个介体顺式异构体(分子有一个镜像平面)和两个反式异构体。在大多数情况下,1,2-取代的环丙烷的两个顺式立体异构体在室温下的表现与介子化合物类似。在室温下,大多数1,2-二取代的环己烷会发生快速的翻环(有大量取代物的环是例外),因此,两个顺式立体异构体与手性试剂的化学表现相同。然而,在低温下,情况并非如此,因为翻环的活化能无法克服,因此它们的表现与对映体相似。同样值得注意的是,当环己烷发生翻环时,立体中心的xxx构型并没有改变。

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  1. 中体化合物概述
  2. 环状介体化合物

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