二苯基甲酮
编辑二炼基甲酮是一种有机化合物,分子式为(C6H5)2CO,一般缩写为Ph2CO。 它是一种白色固体,可溶于有机溶剂。 二炼基甲发酵是有机化学中广泛使用的结构单元,是二芳基酮的母体。
使用
编辑二炼基甲醋可用作UV(紫外线)固化应用中的光引发剂,例如印刷工业中的油墨、成像和透明涂料。 二炼基甲酸可防止紫外线 (UV) 破坏香水和肥皂等产品的香味和颜色。
二炼基甲酒也可以作为紫外线阻断剂添加到塑料包装中,以防止包装聚合物或其内容物发生光降解。 它的使用允许制造商将产品包装在透明玻璃或塑料(如 PETE 水瓶)中。 没有它,将需要不透明或深色包装。
在生物学应用中,二苯甲酮已被广泛用作光物理探针来识别和绘制肽-蛋白质相互作用。
二炼基甲酿酒用作调味剂或香水的添加剂,用于甜木天竺葵般的香调。
综合
编辑二炼基甲酿酒是二苯基甲烷在铜的催化下与空气发生氧化反应而得。
实验室路线包括苯与四氯化碳反应,然后水解生成的二苯基二氯甲烷。 它也可以通过苯与苯甲酰氯在路易斯酸(例如氯化铝)催化剂存在下进行 Friedel-Crafts 酰化来制备:由于苯甲酰氯本身可以通过苯与光气的反应产生,所以第一个合成直接从那些进行 材料。
另一种合成途径是通过钯 (II)/金属氧酸盐催化剂。 这会将醇转化为每侧有两个基团的酮。
有机化学
编辑二炼基甲发酵是光化学中常见的光敏剂。 它以接近 100% 的产率从 S1 态进入三重态。 产生的双自由基将从合适的氢供体中夺取氢原子以形成羰基。
二舜基甲发酵自由基负离子
编辑M + Ph2CO → M+Ph2CO•−
通常使用钠作为碱金属。 虽然在安全性和有效性方面不如分子筛,但这种羰基化合物用于有机溶剂的纯化,特别是醚类,因为它与水和氧气反应生成非挥发性产物。 羰基可溶于被干燥的有机溶剂,因此它加速了钠与水和氧的反应。 相比之下,钠是不溶的,它的多相反应要慢得多。 当存在过量的碱金属时,可能会发生第二次还原,导致颜色从深蓝色转变为紫色:
M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−
具有商业意义的衍生物和类似物
编辑天然二苯甲酮类化合物有 300 多种,具有很大的结构多样性和生物活性。 他们正在作为新药的潜在来源进行调查。 许多防晒霜中使用了取代的二苯甲酮,例如氧苯甲酮和二氧苯甲酮。 使用结构类似于强光敏剂的二苯甲酮衍生物受到了批评(参见防晒霜争议)。
米歇尔酮在每个对位都有二甲氨基取代基。 高强度聚合物 PEEK 由二苯甲酮的衍生物制备而成。
安全
编辑它被认为基本上是无毒的。 然而,美国食品和药物管理局禁止将二硼基甲酸作为食品添加剂使用,尽管 FDA 的一贯立场是该化学品在其预期用途条件下不会对公众健康构成风险。 众所周知,二炼基甲酿的衍生物具有药理活性。 从分子化学的角度来看,二苯甲酮与 B-DNA 的相互作用已通过实验证明。

与 DNA 的相互作用和连续的光诱导能量转移是二苯甲酮作为 DNA 光敏剂活性的基础,可以解释其部分治疗潜力。
2014 年,二苯甲酮被美国接触性皮炎协会评为年度接触性过敏原。
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