甲炔
编辑特性
化学式CH, CH•, CH3•摩尔质量13.0186 g mol−1外观无色气体溶于水反应
标准摩尔熵 (S⦵298)183.04 J K−1 mol−1标准生成焓 (ΔfH⦵298)594.13 kJ mol−1
相关化合物
相关化合物甲基 (CH3) 亚甲基 (CH2) 碳化物 (C) 除非另有说明,否则数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100kPa)的材料提供的。信息框参考
亚甲基炔或(未取代的)卡炔是一种有机化合物,其分子由与碳原子键合的单个氢原子组成。 它是卡宾的母体化合物,可以看作是通过其他官能团取代氢而从中获得的。
碳原子留下一个或三个不成对的电子(未满足的价键),这取决于分子的激发态; 使它成为激进分子。 因此,化学式可以是CH•或CH3•(也写作⫶CH); 每个点代表一个不成对的电子。 相应的系统名称是亚甲基或氢化碳(•),和甲烷三基或氢化碳(3•)。 但是,该公式通常简单地写为 CH。
亚甲基炔是一种高反应性气体,在普通条件下会很快被破坏,但在星际介质中含量丰富(并且是在那里检测到的首批分子之一)。
命名
编辑俗名卡宾是首选的 IUPAC 名称。
按照替代命名法,该分子被视为去除了三个氢原子的甲烷,产生了系统名称 methylidyne。
按照加法命名法,该分子被视为与碳原子键合的氢原子,产生名称为氢化碳。
默认情况下,这些名称不考虑分子的激发态。 当考虑这一属性时,具有一个未成对电子的状态被命名为亚甲基或氢化碳 (•),而具有三个未成对电子的激发态被命名为甲烷三基或氢化碳 (3•)。
绑定
编辑作为奇电子物种,CH 是一个自由基。 基态是双峰 (X2II)。 前两个激发态是一个四重态(具有三个未成对电子)(a4Σ−) 和一个双重态 (A2Δ)。 四重奏位于基态以上 71 kJ/mol。
双线态自由基与非自由基物种的反应涉及插入或加成:
[CH]•(X2Π) + H2O → H• + CH2O (major) or [CH2(OH )]•
而四重奏激进的反应通常只涉及抽象:
[CH]3•(a4Σ−) + H2O → [CH2] + [HO]•
亚甲基炔可以作为配位化合物中的三齿配体与金属原子结合。 一个例子是 methylidynetricobaltnonacarbonyl HCCo3(CO)9.
发生率和反应性
编辑费-托中间体
类亚甲基物种是费-托过程中隐含的中间体,即 CO 加氢生成碳氢化合物。 假定亚甲基实体键合到催化剂的表面。 一个假设的序列是:
MnCO + 1/2 H2 → MnCOHMnCOH + H2 → MnCH + H2OMnCH + 1/2 H2 → MnCH2
MnCH 中间体具有三齿亚甲基配体。 然后亚甲基配体 (H2C) 与 CO 或另一个亚甲基偶联,从而增加 C-C 链。
两性
亚甲基基团可以同时表现出路易斯酸性和路易斯碱性特征。 这种行为仅具有理论上的意义,因为不可能产生亚甲基。
星际空间
2016 年 10 月,天文学家报告说,生命的基本化学成分——亚甲基自由基 ⫶CH、碳氢正离子 :CH+ 和碳离子 ⫶C+——是来自恒星的紫外线的结果。
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