二甲基过氧化酮

编辑
本词条由“匿名用户” 建档。

化学式C3H6O2摩尔质量74.08g/mol除非另有说明,数据是针对处于标准状态(在25°C[77°F],100kPa)的材料给出的。 二甲基过氧化酿酒(DMDO),也称为默里试剂,参考罗伯特W.默里(RobertW.Murray),是一种衍生自丙酮的二氧杂环丙烷,可以认为是丙酮过氧化物的单体。它是一种功能强大但具有选择性的氧化剂,可用于有机合成。它仅以稀溶液形式存在,通常在丙酮中,因此纯物质的…

二甲基过氧化酮

编辑

化学式 C3H6O2 摩尔质量 74.08 g/mol 除非另有说明,数据是针对处于标准状态(在 25 °C [77 °F],100 kPa)的材料给出的。

二甲基过氧化 (DMDO),也称为默里试剂,参考罗伯特 W. 默里 (RoBERT W. Murray),是一种衍生自丙酮的二氧杂环丙烷,可以认为是丙酮过氧化物的单体。 它是一种功能强大但具有选择性的氧化剂,可用于有机合成。 它仅以稀溶液形式存在,通常在丙酮中,因此纯物质的性质在很大程度上是未知的。

综合

编辑

DMDO 因其不稳定而无法在市场上买到。 DMDO 可以通过用过氧单酸钾 KHSO5 处理丙酮制备成稀释溶液 (~0.1 M),通常在 Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 的形式。

DMDO 的制备效率相当低(典型产率<3%)并且通常仅产生相对稀的丙酮溶液(仅最多约 0.1 M)。 这是可以容忍的,因为制剂使用廉价物质:丙酮、碳酸钠和过氧单硫酸钾(商业上称为 oxone)。 该溶液可以在低温下储存,并且可以在使用前立即测定其浓度。

活性更高的化合物甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (H3C)(F3C)CO2 可以类似地由甲基制备 三氟甲基酮。

稳定性

编辑

溶液在冷藏(−10 至 −20°C)下可稳定长达一周。 暴露于轻金属或重金属时,分解速度会加快。

二甲基过氧化酮

使用

编辑

DMDO 最常见的用途是将烯烃氧化成环氧化物。 使用 DMDO 的一个特别优势是唯一的氧化副产物是丙酮,这是一种相当无害且易挥发的化合物。 DMDO 氧化特别温和,有时会发生原本不可能发生的氧化。 事实上,DMDO 被认为是环氧化反应的首选试剂,几乎在所有情况下都与间氯过氧苯甲酸 (mCPBA) 等过氧酸一样好或更好。

尽管具有高反应活性,但 DMDO 对烯烃显示出良好的选择性。 通常,缺电子烯烃比富电子烯烃氧化得更慢。 DMDO 还会氧化其他几个官能团。 例如,DMDO 会将伯胺氧化为硝基化合物,将硫化物氧化为亚砜。 在某些情况下,DMDO 甚至会氧化未活化的 C-H 键:

DMDO 也可用于将硝基化合物转化为羰基化合物(Nef 反应)。

内容由匿名用户提供,本内容不代表vibaike.com立场,内容投诉举报请联系vibaike.com客服。如若转载,请注明出处:https://vibaike.com/209063/

(1)
词条目录
  1. 二甲基过氧化酮
  2. 综合
  3. 稳定性
  4. 使用

轻触这里

关闭目录

目录