轮烯
编辑轮环是包含xxx数量的非累积或共轭双键 的单环烃。 它们具有通式 CnHn(当 n 为偶数时)或 CnHn+1(当 n 为奇数时)。 IUPAC 命名约定是具有 7 个或更多碳原子的环烯被命名为 [n]annulene,其中 n 是其环中的碳原子数,尽管有时较小的环烯使用相同的符号表示,苯有时是 简称环烯。
前三个偶数环烯是环丁二烯、苯和环辛四烯([8]环烯)。 一些环烯,即环丁二烯、环癸戊二烯([10]环烯)、环十二碳六烯([12]环烯)和环十四七烯([14]环烯)不稳定,环丁二烯尤其不稳定。
在相关的环炔中,一个双键被一个三键取代。
芳香度
编辑轮烯可以是芳香族的(苯、[6]环烯和[18]环烯)、非芳香族的([8]和[10]环烯)或反芳香族的(环丁二烯、[4]环烯)。 环丁二烯是xxx具有相当大的抗芳香性的环烯,因为平面性是不可避免的。 对于 [8] 轮烯,分子呈桶状,可以避免双键共轭。 [10]轮椅的尺寸错误,无法实现平面结构:在平面构象中,由于内部氢的空间位阻(当一些双键为反式时)或键角畸变(当双键全部为反式时)引起的环应变 顺)是不可避免的。 因此,它没有表现出明显的芳香性。
当轮烯足够大时,例如 [18] 轮烯,内部有足够的空间容纳氢原子,而键角不会发生明显变形。 [18]轮染具有多种特性,使其具有芳香性。 然而,没有一个较大的环烯像苯一样稳定,因为它们的反应性更类似于共轭多烯而不是芳烃。
图库
编辑- 环丁二烯([4]环烯)
- 苯([6]环烯)
- 环辛四烯([8]轮烯)
- 环十二碳六烯([12]轮烯)
- 环十四庚烯([14]轮烯)
- 环十八烯([18]环烯)
- 环二十二碳二烯([22]-轮烯)
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