季铵盐

在化学中，季铵阳离子，也称为季铵盐，是结构为 NR+4 的带正电荷的多原子离子，R 是烷基或芳基。 与铵离子 (NH+4) 和伯铵、仲铵或叔铵阳离子不同，季铵阳离子永 久带电，与其溶液的 pH 值无关。 季铵盐或季铵化合物（油田术语称为季胺）是季铵阳离子的盐。 Polyquats 是多种工程聚合物形式，可在较大分子内提供多个季铵盐分子。

季铵化合物用于消费应用，包括用作抗菌剂（如洗涤剂和消毒剂）、织物柔软剂和护发素。 作为一种抗菌剂，它们能够灭活包膜病毒。 与基于漂白剂的消毒剂相比，季铵盐在表面上往往更温和，并且通常对织物安全。

季铵化合物通过叔胺与卤化碳的烷基化制备。 在较早的文献中，这通常被称为 Menshutkin 反应，但现代化学家通常将其简称为季铵化反应。 该反应可用于生成烷基链长不等的化合物； 例如，当制造阳离子表面活性剂时，胺上的烷基之一通常比其他烷基长。 典型的合成是从长链烷基二甲胺和苄基氯合成苯扎氯铵：

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

即使是强亲电试剂、氧化剂和酸，季铵盐也不会发生反应。 它们对大多数亲核试剂也很稳定。 后者由氢氧化物盐如四甲基氢氧化铵和四丁基氢氧化铵甚至在升高的温度下的稳定性指示。 Me 4 NOH在6M NaOH中在160℃下的半衰期＞61小时。

由于它们的弹性，许多不寻常的阴离子已被分离为季铵盐。 例子包括四甲基五氟酸铵，含有高反应性五氟酸 (XeF−5) 离子。 当以其 NBu+4 盐形式部署时，高锰酸盐可溶于有机溶剂。

对于特别强的碱，季铵阳离子会降解。 它们经历 Sommelet-Hauser 重排和史蒂文斯重排，以及在严苛条件下或在强亲核试剂（如硫醇盐）存在下脱烷基化。 含有 N−C−C−H 单元的季铵盐也可以进行霍夫曼消除和 Emde 降解。

• 四甲基铵离子：(CH3)4N+ 或 Me4N+
• 四乙基铵离子：(C2H5)4N+ 或 Et4N+
• 四丙基铵离子：(n-C3H7)4N+ 或 Pr4N+</ 子>
• 四丁基铵离子：(n-C4H9)4N+ 或 Bu4N+</ 子>

季铵盐用作消毒剂、表面活性剂、织物柔软剂和抗静电剂（例如在洗发水中）。 在液体织物柔软剂中，经常使用氯化物盐。 在干燥器防粘条中，经常使用硫酸盐。 较旧的铝电解电容器和杀精果冻也含有季铵盐。

季铵化合物还用于避孕制剂、兽医产品、诊断测试、疫苗生产和鼻腔制剂。

季铵化合物具有抗菌活性。 季铵化合物，特别是那些含有长烷基链的化合物，被用作抗菌剂和消毒剂。 实例是苯扎氯铵、苄索氯铵、甲基苄索氯铵、西他氯铵、氯化十六烷基吡啶、西曲铵、西曲亚胺、氯化多芬铵、四乙基溴化铵、二癸基二甲基铵。