伊顿试剂
编辑摩尔质量238.06 g mol聚集态
体液
密度
1,500 克厘米
122°C 在 1mmHg
伊顿试剂(伊顿试剂)是五氧化二磷 (P2O5) 在甲磺酸 (CH3SO3H) 中平均浓度为 7.7% 的溶液。 这些组分形成流动的透明液体,具有良好的溶剂性能,作为脱水反应介质,比多聚磷酸更容易处理。
属性
编辑伊顿试剂是一种透明、无色、有腐蚀性的液体,可以溶解在非常非极性的溶剂中,例如: B. 几乎不溶于烷烃和芳烃,易溶于许多有机溶剂。 遇水迅速分解,形成多聚磷酸 (Hn+2PnO3n+1) 或磷酸 (H3PO4)。 伊顿试剂的 P2O5 含量在 7.2 至 8.5% 之间,即使在室温下,粘度也比多聚磷酸低得多,因此更容易计量和搅拌。
应用
编辑五氧化二磷(和多聚磷酸)的强脱水作用——在化学中用作含水固体的干燥剂——在脱水反应中也很明显。除了检测到的甲磺酸酐之外,溶液中还存在一种混合酸酐,假定它是活性剂。 P2O5 在 MeSO3H 中的溶液产生一种易于获取、廉价、处理安全且环境友好的试剂,对许多有机化合物具有良好的溶解性能。
用伊顿试剂进行酸诱导重排
在伊顿试剂的帮助下,在室温下,芳香物质 γ-癸内酯与水的消除重排为气味物质二氢茉莉酮几乎定量地发生(92% 产率)。
在 100 °C 下,ε-己内酰胺中环己酮肟的贝克曼重排也给出了几乎定量的产率。
用伊顿试剂环化
在与多聚甲醛和伊顿试剂的 Pictet-Spengler 反应中,环取代的 N-甲基苯基乙酰胺可以轻松有效地环化为四氢喹啉-3-酮。
过去经常开处方的喹诺酮类抗生素来源于密切相关的 4-喹诺酮类;获得了收率 (>90%)。
通过与伊顿试剂 (ER) 的反应,也称为“环化脱水”,苯并呋喃可以通过与 2-苯氧基酮(从容易获得的 α-溴酮和酚类)反应以良好的产率(高达 > 90%)获得。
已经在室温下发生多组分反应的醛类、1,3-二羰基化合物等。
Polymers with 伊顿试剂
编辑聚醚醚酮 (PEEK) 可以例如 B.由二苯醚-4,4'-二羧酸(2215-89-6)和1,4-二苯氧基苯(3061-36-7)在伊顿试剂中加热数小时,定量收率,特性粘度高, d. H。 形成高分子量。
在聚苯并咪唑的形成方面已经进行了大量工作,例如 B. 通过在伊顿试剂 (ER) 中短暂加热,由二羧酸和四胺直接合成。
以这种方式获得的 PBI 首先在 470 °C 的空气中分解,然后在 540 °C 的氮气中分解。
长期以来,人们一直在研究用磷酸浸渍的 PBI 作为聚合物电解质燃料电池中含磺酸的含氟共聚物 Nafion 的可能替代品。 三氟甲基的加入通常会改善聚合物的溶解度、加工性能以及热和介电性能。 含三氟甲基的二羧酸与 3,3'-二氨基联苯胺在伊顿试剂 (ER) 存在下的反应产生可用作质子交换膜燃料电池 (PEMFC) i 的 PBI 变体可能会出现问题。
用于在高温下为 H2/CO2 混合物构建气体分离膜的 PBI 变体也可以在含砜四胺(3,3',4,4'-四氨基二苯砜 TADPS)与间苯二甲酸的脱水缩聚反应中获得。
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