什么是羧酸盐
编辑羧酸盐是羧酸的共轭碱,RCOO-(或RCO−2)。它是带负电荷的离子。
羧酸盐是具有通式M(RCOO)n的盐,其中M是金属,n是1、2、...;羧酸酯具有通式RCOOR'(或RCO2R')。R和R'是有机基
羧酸根离子的共振稳定
编辑羧酸很容易分解成羧酸根阴离子和带正电的氢离子(质子),比醇更容易(分解成醇盐离子和质子),因为羧酸根离子通过共振稳定。羧基去质子化后留下的负电荷在共振结构中的两个电负性氧原子之间离域。如果R基团是吸电子基团(如-CF3),羧酸盐的碱性会进一步减弱。
电子云的这种离域意味着两个氧原子的负电荷都较弱;因此,正质子一旦离开,就不太强烈地被吸引回羧酸根基团;因此,由于负电荷的共振稳定,羧酸根离子更稳定且碱性更低。相比之下,醇盐离子一旦形成,就会在其孤立的氧原子上带有很强的负电荷,这会强烈吸引附近的任何质子(实际上,醇盐是非常强的碱)。由于共振稳定,羧酸具有比醇低得多的pKa值(因此是更强的酸).例如,乙酸的pKa值为4.8,而乙醇的pKa值为16。因此,乙酸是比乙醇强得多的酸。这反过来意味着对于等摩尔的羧酸和醇溶液,羧酸的pH值会低得多。
羧酸盐的反应
编辑亲核取代
羧酸根离子的亲核性比氢氧化物和醇盐离子弱得多,但比卤化物阴离子强(在极性非质子溶剂中,尽管还有其他影响,例如离子的溶解度)。
减少
与酯的还原不同,羧酸盐的还原不同,这是由于缺少离去基团和相对富电子的碳原子(由于氧原子上带负电荷)。在加入少量酸的情况下,通过将LAH转变为路易斯酸AlH3与氢化铝锂发生反应,将氧阴离子转化为4个Al-O键。
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