偏氯过氧苯甲酸
编辑首选的IUPAC名称为3-氯苯-1-过氧苯甲酸其他名称3-氯过氧苯甲酸3-氯苯甲酸3-氯过氧苯甲酸m-氯过氧苯甲酸meta-ChloroperoxybenzoicacidmCPBAm-CPBA标识符CAS编号937-14-4Y3D模型(JSmol)互动图像ChemSpider63480YECHA信息卡100.012.111欧共体编号213-322-3PubChemCID70297RTECS号码SD9470000UNIIG203D4H1RB联合国编号3106CompToxDashboard(环保局)。DTXSID0061325InChIInChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10HNKey:NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-NNInChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10HKey:fqawbgaioywonh-uhfffaoyansmilesClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1特性化学式C7H5ClO3摩尔质量172.56g-mol-1外观白色粉末融化点92至94°C(198至201°F;365至367K)分解酸度(pKa)7.57危害性职业安全和健康(OHS/OSH)。主要危害氧化性、腐蚀性、爆炸性GHS的标签。象形图信号词危险性危险声明H226,H314,H335预防性声明P210,P220,P233,P234,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P272,P280,P301+p330+p331,P302+p352,P303+p361+p353,P304+p340。P305+P351+P338,P310,P312,P321,P332+p313,P333+p313,P337+p313,P362,P363,P370+p378,P403+p233,P403+p235,P405,P411,P420,P501相关化合物相关化合物过氧乙酸;过氧苯甲酸除另有说明外,所给出的数据均为材料的标准状态(在25°C[77°F],100kPa)。N验证(什么是YN?)
信息参考
编辑偏氯过氧苯甲酸(mCPBA或mCPBA)是一种过氧羧酸。mCPBA是一种白色固体,在有机合成中广泛用作氧化剂。由于mCPBA相对容易处理,它通常比其他过氧酸更受欢迎。
偏氯过氧苯甲酸的制备和提纯
编辑mCPBA可以通过使间氯苯甲酰氯与过氧化氢的基本溶液反应,然后再进行酸化来制备。它作为一种货架稳定的混合物在市场上销售,其含量低于72%的mCPBA,其余部分由间氯苯甲酸(10%)和水组成。过氧乙酸可以通过用pH=7.5的氢氧化钠和磷酸二氢钾缓冲溶液清洗商业材料而得到纯化。过氧酸的酸度通常比它们的羧酸对应物略低,因此可以通过仔细控制pH值来提取酸的杂质。如果在低温下储存在塑料容器中,纯化后的材料对分解是相当稳定的。在必须控制mCPBA确切数量的反应中,可以通过滴定样品来确定活性氧化剂的确切数量。
偏氯过氧苯甲酸的反应
编辑主要使用领域是酮类转化为酯类(Baeyer-Villiger氧化),烯类的环氧化(Prilezhaev反应),硅基烯醇醚转化为硅基α-羟基酮(Rubottom氧化),硫化物氧化为硫化物和砜,以及胺类氧化产生胺类氧化物。下面的方案显示了环己烯与mCPBA的环氧化反应。环氧化机制是一致的:烯烃起始材料的顺式或反式几何结构被保留在产物的环氧化物环中。下面给出了普里列扎耶夫反应的过渡状态。过渡态的几何结构,即过酸物将C-C双键一分为二,使两个主要的前沿轨道相互作用得以发生。πC=C(HOMO)到σ*O-O(LUMO)和nO(HOMO,被视为sp2杂化氧上的填充p轨道)到π*C=C(LUMO),用箭头推算,对应于一个C-O键的形成和O-O键的裂解以及另一个C-O键的形成和C=Cπ键的裂解。
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