N-甲基吗啉N-氧化物

CAS编号7529-22-8Y3D模型（JSmol）交互式图像ChEBICHEBI:52093YChemSpider74032YECHA信息卡100.028.538PubChemCID82029UNIIARC64PKJ0FYCompToxDashboard(EPA)DTXSID3029287InChIInChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3YKey:LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-NYInChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3Key:lftlokwagjyhhr-uhfffaoyavsmilesC[N+]1(CCOCC1)[O-]属性化学式C5H11NO2摩尔质量117.15g/mol融化点180至184°C(356至363°F;453至457K)除非另有说明，否则所给出的数据是材料在标准状态下的数据（在25°C[77°F]，100kPa）。Y验证（什么是YN？）

N-甲基吗啉N-氧化物（更正确的是4-甲基吗啉4-氧化物），NMO或NMMO是一种有机化合物。这种杂环氧化胺和吗啉衍生物在有机化学中被用作氧化反应的助氧剂和牺牲催化剂，例如在四氧化锇氧化反应和夏普利斯不对称二羟基化反应或与TPAP的氧化反应。NMO以一水合物C5H11NO2-H2O和无水化合物的形式在市场上供应。一水合物在生产纤维素纤维的lyocell工艺中被用作纤维素的溶剂。

纤维素的溶剂NMMO一水合物在lyocell工艺中用作溶剂，以生产lyocell纤维。它溶解纤维素，形成一种被称为dope的溶液，纤维素在水浴中重新沉淀，产生纤维。该工艺与粘胶工艺类似，但不类似。在粘胶工艺中，纤维素通过转化为其黄腐酸衍生物而变得可溶。在NMMO中，纤维素没有被衍化，而是被溶解以得到均匀的聚合物溶液。由此产生的纤维与粘胶相似；例如，在Valonia纤维素微纤维上观察到了这一点。用水稀释会使纤维素重新沉淀，也就是说，纤维素与NMMO的溶解是一个对水敏感的过程。纤维素仍然不溶于大多数溶剂，因为它有一个强大和高度结构化的分子间氢键网络，可以抵抗普通溶剂。NMMO能够打破使纤维素不溶于水和其他溶剂的氢键网络。在一些溶剂中也获得了类似的溶解度，特别是二甲基乙酰胺中的氯化锂混合物和一些亲水的离子液体。硬蛋白的溶解NMMO的另一个用途是溶解硬蛋白（在动物组织中发现）。这种溶解发生在晶体区域，这些区域比较均匀，含有甘氨酸和丙氨酸残基以及少量其他残基。NMMO是如何溶解这些蛋白质的，几乎没有人研究。然而，其他研究是在类似的酰胺系统（即六肽）中进行的。酰胺的氢键可以被NMMO打破。

NMO作为一种N-氧化物，是一种氧化剂。它通常作为二级氧化剂（助氧剂），在一级（催化）氧化剂被底物还原后，以一定的量用于再生。例如，从理论上讲，子午线协同二羟基化反应需要成百上千的有毒、易挥发和昂贵的四氧化锇，但如果用NMO持续再生，所需的量可以减少到催化量。